Isomérie cis-transEn chimie organique, les préfixes cis et trans servent à préciser la configuration géométrique d'une molécule en spécifiant si, par rapport à la chaine principale de la molécule décrite, les principaux groupes fonctionnels sont situés du même côté (cis-, « ensemble » en latin) ou au contraire de part et d'autre (trans-, « à travers » en latin). Les deux configurations cis- et trans- sont donc diastéréoisomères. Pour la détermination cis/trans, la priorité des substituants est définie selon leur encombrement stérique, et non selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog.
ÉpimèreDeux épimères sont des diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration d'un unique centre asymétrique. Le glucose et le galactose sont par exemple deux épimères, et ont un pouvoir sucrant totalement différent : gauche|sans_cadre|139x139px|Le D-Glucose, en représentation de Haworth sans_cadre|139x139px Le α-D-glucose (à gauche) et le α-D-galactose (à droite), en projection de Haworth, ne diffèrent que par la position du groupe OH (hydroxyle) en position 4.
StéréospécificitéUne réaction chimique est dite stéréospécifique si des réactifs qui ne diffèrent que par leur stéréochimie sont transformés préférentiellement ou exclusivement en des produits qui ne diffèrent que par leur stéréochimie. Si la relation de stéréoisomérie entre les produits est une relation d'énantiomérie, la réaction est dite énantiospécifique. Si la relation de stéréoisomérie entre les produits est une relation de diastéréoisomérie, on dit que la réaction est diastéréospécifique.
Spécificité et sélectivitéEn chimie, une réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes impliqués, donnant un produit particulier, sans quoi il ne fonctionnera pas. En opposition, une réaction est sélective s'il y a prépondérance d'un seul produit entre plusieurs produits rendus possibles par un même mécanisme (qui sera donc non spécifique), ou résultant de plusieurs mécanismes, spécifiques ou non, en compétition.
Specific rotationIn chemistry, specific rotation ([α]) is a property of a chiral chemical compound. It is defined as the change in orientation of monochromatic plane-polarized light, per unit distance–concentration product, as the light passes through a sample of a compound in solution. Compounds which rotate the plane of polarization of a beam of plane polarized light clockwise are said to be dextrorotary, and correspond with positive specific rotation values, while compounds which rotate the plane of polarization of plane polarized light counterclockwise are said to be levorotary, and correspond with negative values.
Enantiopure drugAn enantiopure drug is a pharmaceutical that is available in one specific enantiomeric form. Most biological molecules (proteins, sugars, etc.) are present in only one of many chiral forms, so different enantiomers of a chiral drug molecule bind differently (or not at all) to target receptors. Chirality can be observed when the geometric properties of an object is not superimposable with its mirror image. Two forms of a molecule are formed (both mirror images) from a chiral carbon, these two forms are called enantiomers.
Asymétrievignette|Crabe violoniste, exemple d'asymétrie gauche-droite dans le règne animal. L'asymétrie est l'absence de symétrie, ou son inverse. En biologie, on parle d'axe de polarité. Dans le domaine militaire ou commercial, on parle de force asymétrique lorsque les deux belligérants ou concurrents sont de taille très différente ( David contre Goliath). Dans le domaine de la cryptographie, un système de chiffrement est dit asymétrique quand il utilise une clé différente pour le chiffrement et le déchiffrement, l'une publique, l'autre privée.
Magnetic circular dichroismMagnetic circular dichroism (MCD) is the differential absorption of left and right circularly polarized (LCP and RCP) light, induced in a sample by a strong magnetic field oriented parallel to the direction of light propagation. MCD measurements can detect transitions which are too weak to be seen in conventional optical absorption spectra, and it can be used to distinguish between overlapping transitions. Paramagnetic systems are common analytes, as their near-degenerate magnetic sublevels provide strong MCD intensity that varies with both field strength and sample temperature.
AtropoisomèreUn atropoisomère ou atropisomère est un cas spécial d'énantiomère axial dû au blocage de la rotation autour d'une liaison simple (rotamérie). Il s'agit d'une sous-classe de rotamères dans laquelle la barrière énergétique due à l'encombrement stérique est tellement élevée qu'elle permet d'isoler les rotamères. Le terme atropoisomère est dérivé de l'« a » grec privatif et de « tropos » qui signifie tourner, accolé à isomère. Ce nom, atropoisomère, a été inventé par R.
ThalidomideLe thalidomide est un médicament utilisé durant les années 1950 et 1960 comme sédatif et anti-nauséeux, notamment chez les femmes enceintes. Il a été découvert qu'il est à l'origine de graves malformations congénitales. Ces effets tératogènes sont dans un premier temps occultés ou niés, notamment par le fabricant . Dans un deuxième temps, ils font l'objet d'un scandale sanitaire qui aboutit au retrait du médicament du marché mondial à partir de 1961.
Chiralité planaireLa chiralité planaire est une forme de chiralité ne mettant pas en jeu de centre stéréogène. À ce titre, elle est de la même famille que la chiralité axiale (chiralité hélicoïdale). Pour qu'il y ait chiralité planaire, il faut que la molécule ait une partie de ses atomes dans un plan et une autre partie en dehors du plan. Il faut également que l'arrangement des atomes dans le plan respecte certaines conditions. Pour évoquer la chiralité planaire, l'IUPAC donne l'exemple du E-cyclooctène, sans toutefois définir précisément ce type de chiralité.
