Reactive intermediateIn chemistry, a reactive intermediate or an intermediate is a short-lived, high-energy, highly reactive molecule. When generated in a chemical reaction, it will quickly convert into a more stable molecule. Only in exceptional cases can these compounds be isolated and stored, e.g. low temperatures, matrix isolation. When their existence is indicated, reactive intermediates can help explain how a chemical reaction takes place.
Radical (chimie)Un radical (souvent appelé radical libre) est une espèce chimique possédant un ou plusieurs électrons non appariés sur sa couche externe. L'électron se note par un point. La présence d'un électron célibataire confère à ces molécules, la plupart du temps, une grande instabilité (elles ne respectent pas la règle de l'octet), ce qui signifie qu'elles ont la possibilité de réagir avec de nombreux composés dans des processus le plus souvent non spécifiques, et que leur durée de vie est très courte.
DiazoLe groupe diazo est la caractéristique d'une famille de composés organiques ayant pour formule générale R2C=N2, symbolisé par N2+ et découvert par P. Griess en 1858. L'exemple le plus simple de diazo est le diazométhane CH2N2. La structure électronique des composés diazoïques implique une charge positive sur l'atome d'azote central et une charge négative répartie entre l'azote situé à l'extrémité de la molécule et le carbone. Les composés diazo les plus stables sont les α-diazocétones et les α-diazoesters car la charge négative est délocalisée dans le groupe carbonyle.
Organotin chemistryOrganotin chemistry is the scientific study of the synthesis and properties of organotin compounds or stannanes, which are organometallic compounds containing tin carbon bonds. The first organotin compound was diethyltin diiodide (), discovered by Edward Frankland in 1849. The area grew rapidly in the 1900s, especially after the discovery of the Grignard reagents, which are useful for producing Sn–C bonds. The area remains rich with many applications in industry and continuing activity in the research laboratory.
Transition metal carbene complexA transition metal carbene complex is an organometallic compound featuring a divalent organic ligand. The divalent organic ligand coordinated to the metal center is called a carbene. Carbene complexes for almost all transition metals have been reported. Many methods for synthesizing them and reactions utilizing them have been reported. The term carbene ligand is a formalism since many are not derived from carbenes and almost none exhibit the reactivity characteristic of carbenes.
Persistent carbeneA persistent carbene (also known as stable carbene) is a type of carbene demonstrating particular stability. The best-known examples and by far largest subgroup are the N-heterocyclic carbenes (NHC) (sometimes called Arduengo carbenes), for example diaminocarbenes with the general formula (R2N)2C:, where the four R moieties are typically alkyl and aryl groups. The groups can be linked to give heterocyclic carbenes, such as those derived from imidazole, imidazoline, thiazole or triazole.
Électrophilevignette|Formule structurelle du trifluorure de bore BF3 Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé nucléophile. En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise. Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléop
Catalyseur de GrubbsUn catalyseur de Grubbs est un complexe métal de transition-carbène qui doit son nom à Robert Grubbs, le premier à les avoir synthétisés. Il existe plusieurs générations de ce catalyseur (les deux premières sont détaillées à droite). Contrairement aux autres catalyseurs utilisés dans la métathèse des oléfines, le catalyseur de Grubbs tolère la présence d'autres groupements fonctionnels et peut être utilisé dans de nombreux solvants. C'est pour cela que ce catalyseur est abondamment employé.
Époxydevignette|Formule générale des époxydes. Les époxydes (contraction de épi-, à côté, et de oxyde pour les produits d'oxydation par l'oxygène) sont des substances chimiques comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone unique. On parle également d'oxacycloalcanes (nomenclature systématique) plus souvent abrégé en oxiranes. L'époxyde le plus simple est l'oxyde d'éthylène qui est le noyau de base de tous les autres époxydes.
CyclopropanationEn chimie organique, la cyclopropanation réfère à tout procédé résultant en la création d'un cycle de cyclopropane. Ces procédés sont importants en chimie moderne car de nombreux composés utiles comportent ce motif. C'est par exemple le cas des pyréthrinoïdes, une famille d'insecticides, ou de nombreux antibiotiques de la classe des quinolones (ciprofloxacine, sparfloxacine). Du fait de la tension de cycle, ces réactions sont en général difficiles à mettre en œuvre et nécessitent l'utilisation d'espèces hautement réactives telles que les carbènes, les ylures ou les carbanions.
Métathèse des alcènesLa métathèse des alcènes ou métathèse des oléfines ou encore transalkylidénation est une réaction organique qui implique la redistribution de fragment alkylidène par scission d'une liaison double carbone-carbone dans les alcènes. Depuis sa découverte, la métathèse des alcènes est largement utilisée dans l'industrie et la recherche pour la fabrication entre autres de médicaments ou de polymères. Elle compte comme avantage la très faible production de sous-produits et de déchets dangereux.
DichlorocarbèneLe dichlorocarbène est un intermédiaire réactif de formule chimique CCl2. C'est un intermédiaire courant en chimie organique, étant généré à partir du chloroforme. Cette molécule diamagnétique coudée peut s'insérer rapidement dans d'autres liaisons. Le dichlorocarbène est le plus souvent généré par réaction du chloroforme avec l'utilisation d'une base telle que le tert-butylate de potassium ou encore l'hydroxyde de sodium en solution aqueuse.
Réaction de réarrangementLes réactions de réarrangement (ou réactions de transposition) forment une classe de réactions organiques dans lesquelles le squelette carboné d'une molécule subit un réarrangement pour donner un isomère de constitution. La plupart du temps, une réaction de réarrangement permet de déplacer un substituant d'un atome à un autre atome de la même molécule. Par exemple, dans la figure ci-dessous, le substituant R se déplace d'un atome de carbone à l'atome de carbone voisin : Les transpositions polaires sont provoquées par l'existence d'un excès ou d'un défaut d'électrons sur un atome.
CarbocationUn carbocation, parfois appelé ion carbonium ou ion carbenium (en fonction de sa structure), est un ion dérivé d'un composé organique, qui possède une charge électrique positive sur un ou plusieurs atomes de carbone. Les carbocations sont des intermédiaires de réaction. On parle de carbocation primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a sur le carbone chargé respectivement un, deux ou trois groupements autres que l'hydrogène.
DiradicalUn diradical est une espèce moléculaire ayant deux électrons occupant des orbitales moléculaires dégénérées. Le terme « diradical » est utilisé essentiellement pour qualifier des composés organiques, dont les diradicaux sont extrêmement réactifs et, de ce fait, rarement isolés. Les diradicaux sont des molécules contenant un nombre pair d'électrons mais ayant un ordre de liaison inférieur d'une unité par rapport à ce qui est permis par la règle de l'octet. Il existe également des diradicaux en chimie de coordination, comme les complexes métalliques de .
Composé organosiliciéredresse=.5|vignette|Liaison C–Si. Un composé organosilicié est un composé organométallique contenant une liaison carbone–silicium. Ils présentent souvent des propriétés semblables à celles de composés organiques, étant généralement incolores, inflammables, hydrophobes et stables par rapport à l'air. Ces composés sont largement répandus dans les articles commerciaux : ce sont le plus souvent des mastics, des adhésifs et des revêtements en silicones, mais ils interviennent aussi dans la synthèse d'oligomères polyédriques de silsesquioxanes ainsi que de produits agricoles couramment utilisés avec des herbicides et des fongicides, dont certains affectent le système immunitaire des abeilles et d'autres insectes.
AlkylationL'alkylation est une réaction chimique constituée du transfert d'un groupement alkyle d'une molécule organique à une autre. Elle conduit donc à l'augmentation du nombre d'atomes de carbone d'un composé organique. Au cours d'un procédé classique de raffinage du pétrole, les réactions d'alkylation combinent des oléfines de faible masse moléculaire (mélange de propylène et de butylène) avec de l'isobutane en présence d'un catalyseur, généralement l'acide sulfurique ou l'acide fluorhydrique.
Chimie organométalliqueLa chimie organométallique est l'étude des composés chimiques contenant une liaison covalente entre un métal et un atome de carbone situé dans un groupe organique. Elle combine des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. 1827 Le sel de Zeise, nommé en l'honneur de William Christopher Zeise, est le premier complexe oléfines/platine. 1863 Charles Friedel et James Crafts préparent un organochlorosilane. 1890 Ludwig Mond découvre le carbonyle de nickel. 1899 Introduction de la réaction de Grignard.
