Cétène (groupe)Un cétène est un groupe fonctionnel contenant la séquence : Ils ont été découverts vers 1905, par Hermann Staudinger alors âgé de 24 ans pendant un postdoctorat. Le cétène, CH2=C=O, est le composé parent de ce groupe. Les cétènes sont principalement produit par déshydrohalogénation d'un chlorure d'acyle portant un hydrogène en α. Une base, généralement la triéthylamine, va arracher le proton acide en α du groupement carbonyle induisant la formation de la double liaison carbone-carbone et le départ de l'anion chlorure.
IsomerIn chemistry, isomers are molecules or polyatomic ions with identical molecular formula – that is, same number of atoms of each element – but distinct arrangements of atoms in space. Isomerism refers to the existence or possibility of isomers. Isomers do not necessarily share similar chemical or physical properties. Two main forms of isomerism are structural or constitutional isomerism, in which bonds between the atoms differ; and stereoisomerism or spatial isomerism, in which the bonds are the same but the relative positions of the atoms differ.
Tautomèrevignette|L'équilibre céto-énolique, un exemple de tautomérie. Les tautomères sont des couples d'isomères de fonction interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation. Dans la plupart des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les deux tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est fonction du solvant, de la température du pH et de la pression atmosphérique.
AcétoneL’acétone (nom féminin) est en chimie le composé le plus simple de la famille des cétones. De formule brute , c'est un isomère du propanal. Son nom officiel UICPA est propanone mais elle est aussi connue sous les noms de diméthylcétone et bêta-cétopropane. L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé à dix atomes sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko, ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire. L'acétone est un liquide incolore, inflammable, d'odeur caractéristique plutôt fruitée.
LocantLe locant désigne, dans la nomenclature des composés organiques, la position d'un substituant le long de ce qui a été défini comme la chaîne principale. Le locant permet de distinguer des isomères de constitution. Il est généralement exprimé par un nombre arabe mais certaines notations spéciales utilisant des caractères romains ou grecs sont également employées. La pentanone est une cétone comportant une chaine carbonée de cinq atomes.
EnolateIn organic chemistry, enolates are organic anions derived from the deprotonation of carbonyl () compounds. Rarely isolated, they are widely used as reagents in the synthesis of organic compounds. Enolate anions are electronically related to allyl anions. The anionic charge is delocalized over the oxygen and the two carbon sites. Thus they have the character of both an alkoxide and a carbanion. Although they are often drawn as being simple salts, in fact they adopt complicated structures often featuring aggregates.
DicarbonylIn organic chemistry, a dicarbonyl is a molecule containing two carbonyl () groups. Although this term could refer to any organic compound containing two carbonyl groups, it is used more specifically to describe molecules in which both carbonyls are in close enough proximity that their reactivity is changed, such as 1,2-, 1,3-, and 1,4-dicarbonyls. Their properties often differ from those of monocarbonyls, and so they are usually considered functional groups of their own.
Composé carbonylé α,β-insaturéUn composé carbonylé α,β-insaturé est un composé carbonylé, c'est-à-dire un aldéhyde ou une cétone, dont le carbone en α de du groupe carbonyle possède une fonction alcène. Les composés carbonylés α,β-insaturés sont des composés assez utilisés en synthèse organique car les carbones 1 et 3 sont sites électrophiles. Dans cette nomenclature, 1 désigne l'atome de carbone portant l'atone d'oxygène de la fonction cétone et 3 l'atome de carbone en β de la fonction carbonyle.
CarbanionIn organic chemistry, a carbanion is an anion in which carbon is negatively charged. Formally, a carbanion is the conjugate base of a carbon acid: where B stands for the base. The carbanions formed from deprotonation of alkanes (at an sp3 carbon), alkenes (at an sp2 carbon), arenes (at an sp2 carbon), and alkynes (at an sp carbon) are known as alkyl, alkenyl (vinyl), aryl, and alkynyl (acetylide) anions, respectively.
Aldéhydealt=Structure atomique de l'aldéhyde.|vignette|Structure atomique de l'aldéhyde. Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l'un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle. Un aldéhyde contient donc la séquence : L'aldéhyde le plus simple (R réduit au seul atome H) est le formaldéhyde (ou méthanal), aussi appelé formol lorsqu'il est en solution aqueuse : 75px Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est en bout de chaîne et se forme à la suite de l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom « alcool déshydrogéné » ou aldéhyde.
Procédé WackerLe procédé Wacker ou le procédé Hoechst-Wacker (nommé d'après les entreprises chimiques du même nom) est un procédé industriel de type chimique. Il se réfère à l'oxydation de l'éthylène en acétaldéhyde en présence de chlorure de palladium(II) comme catalyseur. Cette réaction chimique a été l'une des premières catalyses homogènes avec un organopalladium appliquée à une échelle industrielle. Le développement du procédé Wacker commence en 1956, à la société Wacker Chemie.
Constante d'aciditévignette|350px|L'acide acétique, un acide faible, donne un proton (ion hydrogène, ici surcoloré en vert) à l'eau dans une réaction d'équilibre donnant l'ion acétate et l'ion hydronium (code couleur : rouge=oxygène, noir=carbone, blanc=hydrogène). En chimie, une constante d'acidité ou constante de dissociation acide, Ka, est une mesure quantitative de la force d'un acide en solution. C'est la constante d'équilibre de la réaction de dissociation d'une espèce acide dans le cadre des réactions acido-basiques.
DécarboxylationLa décarboxylation est une réaction chimique au cours de laquelle une molécule de dioxyde de carbone () est éliminée (généralement par chauffage) d'une molécule organique portant un groupe carboxyle, selon le schéma général suivant : L'intérêt synthétique de cette réaction est de supprimer un groupe qui peut avoir servi d'intermédiaire de synthèse afin de se ramener à un alcane. Cette réaction est plus ou moins facile en fonction du groupe R. Pour un acide simple (comme l'acide éthanoïque), la température de décarboxylation est supérieure à .
AldoseLes aldoses sont l'une des deux familles d'oses avec les cétoses. Le groupe carbonyle est un groupe aldéhyde et il définit la position du premier carbone. Si le groupe carbonyle est situé à une des extrémités de la chaîne carbonée, l'ose est un aldéhyde, on parle d'« aldose ». Si au contraire le groupe carbonyle est situé sur une autre position, l'ose est une cétone, on parle alors de « cétose ». La réaction de Seliwanoff permet de les différencier.
N-Butyllithiumupright=1.25|vignette|Bouteilles de n-butyllithium dans l'heptane. Le n-butyllithium, abrégé n-BuLi, est un composé chimique de formule , isomère du et du . C'est le plus utilisé des réactifs organolithiens. Il est largement utilisé comme amorceur de polymérisation dans la production d'élastomères tels que le polybutadiène (BR) ou le styrène-butadiène-styrène (SBS), et comme base forte (superbase) en synthèse organique, tant à l'échelle industrielle qu'à celle du laboratoire.
AcétaldéhydeL'acétaldéhyde (nom UICPA préféré), aussi appelé éthanal (nom UICPA systématique), aldéhyde acétique, éthyl aldéhyde ou oxoéthane, est un composé organique, un aldéhyde de formule chimique CH3CHO. Naturellement produit par les plantes, c'est un composant volatil trouvé à faibles doses dans les fleurs et feuilles du coton, dans les feuilles de chêne et de tabac, dans les fruits mûrs, le café et le pain frais. Il contribue à l’odeur du romarin, des jonquilles, de l’orange amère, du camphre, du fenouil, de la moutarde et de la menthe.
Cétonevignette|Cétone. Une cétone est un composé organique faisant partie de la famille des composés carbonylés, c'est-à-dire dont l'un des carbones porte un groupement carbonyle. Contrairement aux aldéhydes (qui n’ont autour de ce groupement qu’un carbone primaire), c'est un carbone secondaire (lié à exactement 2 atomes de carbone voisins) qui porte le groupement carbonyle pour les cétones. Une cétone contient donc la séquence R-CO-R1 (image ci-contre), où R et R1 sont des chaînes carbonées, et pas de simples atomes d'hydrogène liés au carbone central porteur de la fonction carbonyle.
AldolisationL'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée.
Carbonyl groupIn organic chemistry, a carbonyl group is a functional group with the formula , composed of a carbon atom double-bonded to an oxygen atom, and it is divalent at the C atom. It is common to several classes of organic compounds (such as aldehydes, ketones and carboxylic acids), as part of many larger functional groups. A compound containing a carbonyl group is often referred to as a carbonyl compound. The term carbonyl can also refer to carbon monoxide as a ligand in an inorganic or organometallic complex (a metal carbonyl, e.
