Symétrie moléculaireEn chimie, la symétrie moléculaire décrit la symétrie présente dans les molécules ainsi que la classification de ces molécules en fonctions de leur symétrie. La symétrie moléculaire est un concept fondamental en chimie car elle permet de prévoir ou d'expliquer un grand nombre des propriétés chimiques des molécules telles que les transitions spectroscopiques permises ou encore la présence ou l'absence d'un moment dipolaire.
ÉnolUn énol est un alcène avec une fonction alcool en position vinylique. La nomenclature énol provient de la contraction de « ène » (pour alcène) et « ol » (pour alcool). Formule générale de la fonction énol : centré Le plus simple des énols est l'éthénol (ou alcool vinylique). Les énols sont les formes tautomères des aldéhydes et des cétones énolisables (« transformables en énol »), c’est-à-dire possédant un atome d'hydrogène sur le carbone en α de la fonction carbonyle.
Isomérie cis-transEn chimie organique, les préfixes cis et trans servent à préciser la configuration géométrique d'une molécule en spécifiant si, par rapport à la chaine principale de la molécule décrite, les principaux groupes fonctionnels sont situés du même côté (cis-, « ensemble » en latin) ou au contraire de part et d'autre (trans-, « à travers » en latin). Les deux configurations cis- et trans- sont donc diastéréoisomères. Pour la détermination cis/trans, la priorité des substituants est définie selon leur encombrement stérique, et non selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog.
Tautomèrevignette|L'équilibre céto-énolique, un exemple de tautomérie. Les tautomères sont des couples d'isomères de fonction interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation. Dans la plupart des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les deux tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est fonction du solvant, de la température du pH et de la pression atmosphérique.
Synthèse asymétriquevignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér
LocantLe locant désigne, dans la nomenclature des composés organiques, la position d'un substituant le long de ce qui a été défini comme la chaîne principale. Le locant permet de distinguer des isomères de constitution. Il est généralement exprimé par un nombre arabe mais certaines notations spéciales utilisant des caractères romains ou grecs sont également employées. La pentanone est une cétone comportant une chaine carbonée de cinq atomes.
CyanateL'ion cyanate est un anion composé dans l'ordre d'un atome d'oxygène, d'un atome de carbone et d'un atome d'azote, [OCN]− . Il possède une unité de charge négative, portée principalement par l'atome d'azote. En chimie organique, le groupe cyanate est un groupe fonctionnel. La structure du cyanate peut être considérée comme une structure de résonance entre deux formes canoniques : La structure hybride résultante peut être représentée comme suit : L'ion cyanate est isoélectrique avec le dioxyde de carbone et présente ainsi la même forme linéaire.
ButaneLe butane est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes et de formule brute . Il existe sous deux formes isomères, le et l'isobutane ou . thumb|left|Bouteille de gaz butane. Le butane est un gaz principalement utilisé comme combustible à usage domestique (gazinière, chauffe-eau) et également d'appoint, notamment pour le chauffage (radiateur à gaz pour l'intérieur des locaux d'habitation, commerces et ateliers ainsi que pour le plein air). . Il est également utilisé comme carburant dans les briquets à gaz.
AtropoisomèreUn atropoisomère ou atropisomère est un cas spécial d'énantiomère axial dû au blocage de la rotation autour d'une liaison simple (rotamérie). Il s'agit d'une sous-classe de rotamères dans laquelle la barrière énergétique due à l'encombrement stérique est tellement élevée qu'elle permet d'isoler les rotamères. Le terme atropoisomère est dérivé de l'« a » grec privatif et de « tropos » qui signifie tourner, accolé à isomère. Ce nom, atropoisomère, a été inventé par R.
Structural isomerIn chemistry, a structural isomer (or constitutional isomer in the IUPAC nomenclature) of a compound is another compound whose molecule has the same number of atoms of each element, but with logically distinct bonds between them. The term metamer was formerly used for the same concept. For example, butanol , methyl propyl ether , and diethyl ether have the same molecular formula but are three distinct structural isomers. The concept applies also to polyatomic ions with the same total charge.
CyclohexaneLe cyclohexane est un hydrocarbure alicyclique non éthylénique de la famille des (mono)cycloalcanes de formule brute CH. Le cyclohexane est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l'acide adipique et du caprolactame, intermédiaires utilisés dans la production du nylon. La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre. Contrairement à d'autres hydrocarbures, le cyclohexane n'est pas trouvable dans la nature.
Composé cycliquevignette|Le benzène est un composé cyclique. En chimie organique, un composé cyclique est une substance dans laquelle au moins une série d'atomes, notamment de carbone, est liée de manière successive par des liaisons covalentes pour former un cycle (une molécule cyclique). S'il y a plusieurs cycles le composé est dit polycyclique. Les composés cycliques peuvent être saturés ou insaturés. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) comprennent au moins deux cycles aromatiques condensés, et le terme de « macrocycle » est employé pour un anneau contenant plus d'une douzaine d'atomes.
Réaction intramoléculaireIn chemistry, intramolecular describes a process or characteristic limited within the structure of a single molecule, a property or phenomenon limited to the extent of a single molecule. intramolecular hydride transfer (transfer of a hydride ion from one part to another within the same molecule) intramolecular hydrogen bond (a hydrogen bond formed between two functional groups of the same molecule) cyclization of ω-haloalkylamines and alcohols to form the corresponding saturated nitrogen and oxygen heterocycles, respectively (an SN2 reaction within the same molecule) In intramolecular organic reactions, two reaction sites are contained within a single molecule.
Asymmetric inductionAsymmetric induction (also enantioinduction) describes the preferential formation in a chemical reaction of one enantiomer or diastereoisomer over the other as a result of the influence of a chiral feature present in the substrate, reagent, catalyst or environment. Asymmetric induction is a key element in asymmetric synthesis. Asymmetric induction was introduced by Hermann Emil Fischer based on his work on carbohydrates. Several types of induction exist.
Résolution chiraleEn stéréochimie, la résolution chirale est la séparation des énantiomères d'une molécule chirale, c'est-à-dire le procédé de séparation d'un composé racémique en ses énantiomères. Un désavantage de la résolution chirale, comparativement à la synthèse asymétrique directe d'un des énantiomères, est qu'elle ne fournit que 50 % du même énantiomère.
ButyleEn chimie organique, le groupement butyle est un groupement alkyle à quatre atomes de carbone, de formule -C4H9. Le groupement butyle est linéaire, mais d'autres groupements comportant le nom butyle et qui ne sont pas linéaires existent. Groupe n-butyle : CH3–CH2–CH2–CH2– (nom systématique : butyle). Groupe ''sec''-butyle : CH3–CH2–CH(CH3)– (nom systématique : 1-méthylpropyle) (le C est pro-chiral). Groupe isobutyle : (CH3)2CH–CH2– (nom systématique : 2-méthylpropyle). Groupe tert-butyle : (CH3)3C– (nom systématique : 1,1-diméthyléthyle).
Chiralité (chimie)Le concept de la chiralité existe également dans d'autres domaines. En chimie, un composé est dit chiral (du grec χείρ : la main) s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Il existe un certain nombre de raisons pour lesquelles une molécule peut être chirale : la présence d'un ou plusieurs centres asymétriques (sauf certaines conditions particulières de symétrie) ; une forme en hélice ; un plan de chiralité. Énantiomérie Si une molécule est chirale, elle possède au moins deux formes dites énantiomères qui se différencient par une configuration absolue opposée.
ZwitterionUn zwitterion (prononcé , de l'allemand Zwitter « hybride », « hermaphrodite ») ou amphion est une espèce chimique moléculaire possédant des charges électriques formelles d’une unité, de signes opposés et situées en général sur des atomes non adjacents (dans le cas où les deux charges formelles sont portées par deux atomes adjacents, on parle d'ylures). Les acides aminés, qui possèdent des groupements amine (sous forme d'ammonium NH3+ à pH =7) et acide carboxylique (sous forme de carboxylate COO− à pH =7) peuvent exister sous forme zwitterionique (à l'état solide, dans certaines gammes de pH en solution aqueuse).
Effet stériquethumb|L'effet stérique d'une molécule de tri-(tert-butyl)amine rend les réactions électrophiles, comme la formation ici de cations de tetraalkylammonium, difficiles. Il est difficile pour les électrophiles de se rapprocher et d'attaquer les doublets non liants de la molécule d'azote (ici en bleu). L'effet stérique est l'ensemble des attractions et répulsions entre atomes d'une molécule liées au chevauchement des nuages des lobes orbitaux électroniques (répulsion de Pauli ou de Born) qui affecte la forme normale de la molécule ainsi que ses propriétés lors d'une réaction chimique.
StéréodescripteurIn chemical nomenclature, a descriptor is a notational prefix placed before the systematic substance name, which describes the configuration or the stereochemistry of the molecule. Some listed descriptors are only of historical interest and should not be used in publications anymore as they do not correspond with the modern recommendations of the IUPAC. Stereodescriptors are often used in combination with locants to clearly identify a chemical structure unambiguously.
