OxazoleOxazole is the parent compound for a vast class of heterocyclic aromatic organic compounds. These are azoles with an oxygen and a nitrogen separated by one carbon. Oxazoles are aromatic compounds but less so than the thiazoles. Oxazole is a weak base; its conjugate acid has a pKa of 0.8, compared to 7 for imidazole.
IndoleLindole est un composé organique aromatique hétérocyclique. Le nom indole est dérivé de l'indigo, pigment bleu dont la molécule contient deux groupements indoles soudés. Il peut être décrit schématiquement comme étant formé d'un cycle benzénique et d'un cycle pyrrole accolés. Le doublet électronique porté par l'atome d'azote dans la représentation de Lewis participe à la délocalisation aromatique. Contrairement aux amines classiques, l'indole n'est donc pas une base puisque le caractère aromatique serait perdu en cas de réaction chimique mettant en jeu ce doublet.
Substitution nucléophile aromatiqueA nucleophilic aromatic substitution is a substitution reaction in organic chemistry in which the nucleophile displaces a good leaving group, such as a halide, on an aromatic ring. Aromatic rings are usually nucleophilic, but some aromatic compounds do undergo nucleophilic substitution. Just as normally nucleophilic alkenes can be made to undergo conjugate substitution if they carry electron-withdrawing substituents, so normally nucleophilic aromatic rings also become electrophilic if they have the right substituents.
Réarrangement de FriesUn réarrangement de Fries, nommé d'après le chimiste allemand , est une réaction de réarrangement électrophile d'esters aryliques, tels que des ester phényliques, sous catalyse par un acide de Lewis pour donner la cétone d'aryle correspondante : Fichier:Fries-Umlagerung 1.svg|{{Centrer|Réarrangement de Fries catalysé par [[Chlorure d'aluminium|{{fchim|AlCl|3}}]].}} Malgré d'actives recherches, aucune étude concluante sur le mécanisme réactionnel de ce réarrangement n'a été publiée.
Arenium ionAn arenium ion in organic chemistry is a cyclohexadienyl cation that appears as a reactive intermediate in electrophilic aromatic substitution. For historic reasons this complex is also called a Wheland intermediate, after American chemist George Willard Wheland (1907–1976). They are also called sigma complexes. The smallest arenium ion is the benzenium ion (C6H7+), which is protonated benzene. Two hydrogen atoms bonded to one carbon lie in a plane perpendicular to the benzene ring.
Nitro (chimie)thumb|150px En chimie, le groupe nitro est un groupe fonctionnel de formule -NO2. Le groupe nitro a un effet désactivant sur le noyau aromatique et réduit la capacité de ce dernier à effectuer des substitutions électrophiles. La raison de cette désactivation est due à l'attraction des électrons du noyau aromatique vers le groupe nitro, ce qui cause une déficience électronique en position para et ortho. La position méta est dès lors favorisée. 150px|Délocalisation des électrons sur le noyau aromatique.
NitrationLa nitration est une réaction chimique qui permet d'introduire un ou plusieurs groupes nitro NO2 dans une molécule. C'est une réaction qui fait partie des plus importantes en chimie industrielle avec la chloration et la sulfonation. Trois types de nitration peuvent être définies : les nitrations C, O et N en fonction de l'atome sur lequel vient se greffer le groupe nitro. La nitration fait partie des réactions les plus exothermiques de la chimie industrielle, et des mesures de sécurité rigoureuses sont appliquées : une enthalpie de réaction moyenne de est courante.
NitrobenzèneLe nitrobenzène, de formule chimique C6H5NO2, est un composé organique aromatique connu également sous le nom nitrophène ou essence de mirbane. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore ou de cristaux jaunes suivant la température. C'est un composé toxique, possédant une odeur d'amande. Le nitrobenzène est utilisé principalement comme solvant et comme agent d'oxydation modéré. Il est utilisé en particulier pour la fabrication de l'aniline, mais également pour la fabrication de vernis ou de cirage.
Acide picriqueAcide picrique est l'expression commune pour le composé chimique 2,4,6‐trinitrophénol, également appelé acide carbo-azotique ou mélinite, de formule . Il a été découvert par Peter Woulfe en 1771 à la suite de l'action de l'acide nitrique sur l'indigo. En 1885, le chimiste Eugène Turpin l'a redécouvert et stabilisé dans du coton pressé, pour le rendre utilisable comme explosif sous le nom de mélinite. En 1799, le chimiste français Jean-Joseph Welter l'obtint par action de l'acide nitrique sur de la soie.
RégiosélectivitéUne réaction chimique est dite régiosélective si l'un des réactifs ou des intermédiaires réactionnels réagit préférentiellement avec certains sites d'un autre réactif parmi plusieurs possibilités, conduisant préférentiellement à certains produits parmi plusieurs possibles. C'est par exemple le cas de la polysubstitution électrophile aromatique : suivant la nature du premier substituant, la seconde substitution se fera préférentiellement sur certains sites.
AnilineL’aniline, connue également sous les noms de aminobenzène, phénylamine ou benzèneamine, est un composé organique aromatique de formule chimique . C'est une amine primaire aromatique dérivée du benzène, toxique pour l'homme et l'environnement. Parmi ses dérivés, on compte les chloroanilines, dichloroanilines, trichloroanilines... L'aniline a été, au , à l'origine du développement de l'industrie des colorants de synthèse, regroupés au début sous le nom de Teerfarben (en français « colorants de goudron »).
BenzèneLe benzène est un composé organique de formule brute C6H6, également noté Ph-H, φ-H, ou encore φ-H. Il appartient à la famille des hydrocarbures aromatiques monocycliques, car le cycle formé par les six atomes de carbone est plan et comporte six électrons délocalisés. Dans les conditions usuelles, le benzène est un liquide incolore, d'odeur caractéristique, volatil, très inflammable et cancérogène.
Nomenclature des dérivés benzéniquesLa nomenclature des dérivés benzéniques est la partie de nomenclature IUPAC en chimie organique permettant de désigner la position des substituants autres que l'hydrogène sur un hydrocarbure aromatique. Les préfixes grecs ortho (ὀρθός = "droit", "juste"), méta (μετά = "après", "au-delà") et para (παρά = "à côté", "malgré", "contre") désignent la position des substituants secondaires par rapport au substituant principal dans un cycle benzénique polysubstitué.
Acide sulfoniqueLes acides sulfoniques sont une classe de composés organosulfurés de formule générale R−S(=O)2−OH, où R est un groupe alkyle ou aryle et S(=O)2(OH) est l'hydroxyde de sulfonyle. En tant que substituant, ce groupe est appelé groupe sulfo. Les acides sulfoniques peuvent être considérés comme des dérivés de l'acide sulfurique, dont l'un des groupes hydroxyle serait remplacé par un substituant organique.
PyrroleLe pyrrole ou azole, de formule brute , est un composé hétérocyclique simple et fondamental de la classe des métalloles, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.
Acide salicyliqueLacide salicylique ou acide 2-hydroxybenzoïque est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères de l'acide hydroxybenzoïque, constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe hydroxyle (phénol) en position ortho. C'est un solide cristallin incolore qu'on trouve naturellement dans certains végétaux, dont le saule blanc (d'où il tire son nom) et la fausse-spirée (d'où le nom désuet acide spirique), utilisé comme médicament et comme précurseur de l'acide acétylsalicylique, l'aspirine.
ThiophèneLe thiophène est un composé chimique de formule . C'est un composé organosulfuré hétérocyclique de la classe des métalloles. Sa nature aromatique se traduit par un grand nombre de réactions de substitution. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur rappelant celle du benzène. Sa chimie rappelle également celle du benzène. On trouve souvent le thiophène naturellement dans le pétrole, à des concentrations pouvant atteindre 1 à 3 %.
AryleDans un composé organique, un groupe aryle est un groupe fonctionnel qui dérive d'un hydrocarbure aromatique ou arène par remplacement d'un hydrogène sur le cycle aromatique . Chaque type de substituant porte un nom spécifique défini par la nomenclature IUPAC, comme phényle pour le groupe fonctionnel dérivé du benzène. Le terme aryle est un terme générique utilisé pour désigner de manière générale un substituant aromatique. Plusieurs groupes appartiennent à la famille des aryles : le groupe phényle, C6H5–, dérivé du benzène.
DiazoniumUn diazonium est un cation formé d'un groupe de deux atomes d'azote en position terminale sur une molécule. La structure R-N≡N+ est également considérée comme un groupe fonctionnel L'ion diazonium est un cation et la dénomination d'un composé contenant un tel ion se fait suivant la nomenclature habituelle des sels : le nom de l'anion suivi de la particule de et ensuite le nom du cation. Ex. : fluorure de benzènediazonium. Le nom du cation se construit en spécifiant le nom complet de la structure qui porte le groupe diazonium en préfixe suivi du suffixe -diazonium.
PyridineLa pyridine ou azine, de formule brute , est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où un des groupes CH est remplacé par un atome d’azote. Elle existe sous la forme d’un liquide limpide, légèrement jaunâtre ayant une odeur désagréable et pénétrante (aigre, putride et évoquant le poisson). Elle est très utilisée en chimie de coordination comme ligand et en chimie organique comme réactif et solvant. Les dérivés de la pyridine sont très nombreux dans la pharmacie et dans l’agrochimie.
