Oxyde d'éthylèneL'oxyde d'éthylène, ou 1,2-époxyéthane, oxyde de diméthylène, oxacyclopropane ou encore oxirane est un composé organique, le plus simple de la classe des époxydes. C'est un éther cyclique toxique pour les organismes vivants. Il est important pour l'industrie chimique, entre autres dans la production d'éthylène glycol, ainsi que dans les industries pharmaceutique et agroalimentaire. L'oxyde d'éthylène est synthétisé pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz en 1859, en faisant réagir du 2-Chloroéthanol avec une base.
Composé carbonylé α,β-insaturéUn composé carbonylé α,β-insaturé est un composé carbonylé, c'est-à-dire un aldéhyde ou une cétone, dont le carbone en α de du groupe carbonyle possède une fonction alcène. Les composés carbonylés α,β-insaturés sont des composés assez utilisés en synthèse organique car les carbones 1 et 3 sont sites électrophiles. Dans cette nomenclature, 1 désigne l'atome de carbone portant l'atone d'oxygène de la fonction cétone et 3 l'atome de carbone en β de la fonction carbonyle.
EnolateIn organic chemistry, enolates are organic anions derived from the deprotonation of carbonyl () compounds. Rarely isolated, they are widely used as reagents in the synthesis of organic compounds. Enolate anions are electronically related to allyl anions. The anionic charge is delocalized over the oxygen and the two carbon sites. Thus they have the character of both an alkoxide and a carbanion. Although they are often drawn as being simple salts, in fact they adopt complicated structures often featuring aggregates.
Carbènevignette|Exemple de carbène : cyclopropylméthylidène. Le carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent. Des règles IUPAC précises permettent de les nommer. Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet non liant et une lacune électronique. Les carbènes sont en général utilisés comme intermédiaires réactionnels dans quelques réactions chimiques, où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes.
AlkylationL'alkylation est une réaction chimique constituée du transfert d'un groupement alkyle d'une molécule organique à une autre. Elle conduit donc à l'augmentation du nombre d'atomes de carbone d'un composé organique. Au cours d'un procédé classique de raffinage du pétrole, les réactions d'alkylation combinent des oléfines de faible masse moléculaire (mélange de propylène et de butylène) avec de l'isobutane en présence d'un catalyseur, généralement l'acide sulfurique ou l'acide fluorhydrique.
Tétrahydruroaluminate de lithiumL'aluminohydrure de lithium, aussi appelé tétrahydruroaluminate de lithium (), généralement noté LAH, est un puissant générateur d'hydrures donc un fort réducteur utilisé en chimie organique. Il est plus puissant que le borohydrure de sodium (appelé aussi tétrahydruroborate de sodium), autre réactif de réduction, car la liaison Al-H est plus faible que la liaison B-H. Il transforme les esters, les acides carboxyliques et les cétones en alcools et les composés nitrés en amines.
ThioétherLes thioéthers sont les équivalents sulfurés des éther-oxydes. Dans ces composés les deux groupes alkyles sont reliés par un atome de soufre, et non plus par un atome d'oxygène. On les obtient par la condensation de deux thiols. Parmi les thioéthers, on compte les dérivés du gaz moutarde, reconnaissables à cause de leur odeur particulière et connus pour leur forte toxicité. Un thioéther azoté est utilisé en protocole dans certains pays pour le traitement de tumeurs cancéreuses, puisqu'il a la particularité de faire mourir les cellules de façon similaire à certains rayonnements ionisants.
RégiosélectivitéUne réaction chimique est dite régiosélective si l'un des réactifs ou des intermédiaires réactionnels réagit préférentiellement avec certains sites d'un autre réactif parmi plusieurs possibilités, conduisant préférentiellement à certains produits parmi plusieurs possibles. C'est par exemple le cas de la polysubstitution électrophile aromatique : suivant la nature du premier substituant, la seconde substitution se fera préférentiellement sur certains sites.
DéshydrohalogénationLa déshydrohalogénation est un type de réaction organique appartenant à la classe des éliminations, et dans la plupart de cas, des β-éliminations. Si on l'associe en général à la seule transformation d'un halogénure d'alkyle en alcène correspondant, son champ d'application est plus vaste et concerne également les autres cas où un halogénure d'hydrogène est éliminé du réactif initial. Dans cette réaction l'halogène ainsi que l'hydrogène présent sur le carbone en β sont éliminés, libérant un halogénure d'hydrogène, et formant une liaison double entre les carbones α et β.
Cytochrome P450Les cytochromes P450 (CYP450) sont des hémoprotéines — protéines ayant une molécule d'hème comme cofacteur — qui interviennent dans les réactions d'oxydoréduction d'un grand nombre de grosses ou de petites molécules, qu'il s'agisse de substrats naturels du métabolisme endogène ou de xénobiotiques (polluants, toxines, drogues, médicaments, etc.). Ce sont généralement les oxydases finales d'une chaîne de transport d'électrons.
AlcoolateUn alcoolate (ou alkoxyde) est la base conjuguée d'un alcool. La formule générale est donc R-O−. Son contre-ion peut être un atome métallique. Les alcoolates peuvent être synthétisés par oxydation de métaux alcalins, tel le sodium (Na) : Les alcoolates possèdent trois types de réactivité. Bases conjuguées des alcools, les alcoolates peuvent réaliser des réactions acido-basiques. Leur pKa est compris de manière générale entre 16 et 18, à l'exception des phénolates dont le pKa est plus proche de 10.
Acide acryliqueL'acide acrylique ou acide acroléique ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de formule semi-développée CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre. L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages.
OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
Éther-oxydeLes éther-oxydes, appelés aussi plus simplement éthers, sont des composés organiques de formule générale R-O-R', où R et R' sont des groupes alkyle. Ils sont souvent utilisés en chimie organique pour protéger des fonctions alcool lors de réactions de synthèse. Ils ont d'ailleurs avec ces derniers de nombreuses propriétés communes, dues à la liaison carbone-oxygène et aux doublets libres de l'oxygène (voir la section Géométrie).
Aldéhydealt=Structure atomique de l'aldéhyde.|vignette|Structure atomique de l'aldéhyde. Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l'un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle. Un aldéhyde contient donc la séquence : L'aldéhyde le plus simple (R réduit au seul atome H) est le formaldéhyde (ou méthanal), aussi appelé formol lorsqu'il est en solution aqueuse : 75px Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est en bout de chaîne et se forme à la suite de l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom « alcool déshydrogéné » ou aldéhyde.
Polyéthylène glycolOn appelle polyéthylène glycol ou PEG des polyéthers linéaires de masse molaire inférieure à fabriqués à partir de monomères d'éthylène glycol. Leurs propriétés hydrosolubles et liposolubles en font des produits utilisés dans un grand nombre d'industries (médical, cosmétique). On les appelle également macrogol dans le domaine médical. On a l'habitude d'indiquer la masse molaire moyenne du polymère après le nom, par exemple PEG-2000 (). Lorsque leur masse molaire est supérieure à , on les appelle plus communément poly(oxyde d'éthylène) ou poly(oxyéthylène).
Chimie organiqueLa chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.
Hétérocyclevignette|150px|Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est l'azote (N) et les cinq autres le carbone. Les hétérocycles ou composés hétérocycliques sont les composés organiques comportant un cycle constitué d'atomes d'au moins deux éléments différents. Il s'agit généralement de carbone et d'un hétéroatome tel l'oxygène, l'azote, le phosphore ou le soufre.
