NucleobaseNucleobases (nitrogenous bases or simply bases) are nitrogen-containing biological compounds that form nucleosides, which, in turn, are components of nucleotides, with all of these monomers constituting the basic building blocks of nucleic acids. The ability of nucleobases to form base pairs and to stack one upon another leads directly to long-chain helical structures such as ribonucleic acid (RNA) and deoxyribonucleic acid (DNA). Five nucleobases—adenine (A), cytosine (C), guanine (G), thymine (T), and uracil (U)—are called primary or canonical.
ThymineLa thymine est une base nucléique (base pyrimidique) entrant dans la constitution des nucléotides, composants de base (ou monomères) des acides nucléiques. On la trouve sous forme de nucléotide uniquement dans l'ADN, c'est la désoxythymidine monophosphate ou désoxythymidylate et sous forme de nucléoside uniquement dans l'ADN c'est la désoxythymidine. La thymine s'apparie avec ladénine dans l'ADN et est remplacée par luracile dans l'ARN.
PurineLa purine est une molécule azotée hétérocyclique constituée d'un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole. C'est l'hétérocycle azoté le plus répandu dans la nature. Parmi les neuf tautomères possibles du noyau purine, les formes CH (C2H, C4H, C5H, C6H et C8H), ainsi que les formes N1H et N3H peuvent être négligées car très peu probables (rupture d'aromaticité), seules les formes N7H et surtout N9H (99 %) existent en solution neutre. Le noyau purine nu n'existe pas dans la nature.
RiboseLe ribose est un aldopentose (un pentose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. C'est un pentose qui joue un rôle important pour les êtres vivants surtout dans sa forme D. Son rôle biologique a été découvert par Phoebus Levene et en 1908 aux États-Unis, au Rockefeller Institute for Medical Research à New York et l'on a pu croire que ribose, était "rib"-ose, supposé de Rockefeller Institute of Biochemistry.
NucléosideLes nucléosides sont des glycosylamines constituées d'une base nucléique liée à l'atome de carbone anomérique d'un résidu de pentose, généralement du ribose (ribonucléoside) ou du désoxyribose (désoxyribonucléoside), par une liaison glycosidique depuis l'atome d'azote N1 d'une pyrimidine ou l'atome N9 d'une purine. L'adénosine, la cytosine, la guanosine, l'inosine, la thymidine et l'uridine sont des nucléosides parmi les plus courants en biochimie. Fichier:Ribonucleoside generic.
GuanineLa guanine est une base nucléique, et plus exactement une base purique (voir aussi ADN et ARN). On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dGMP pour désoxyguanosine monophosphate ou désoxyguanylate, et dans l'ARN la GMP pour guanosine monophosphate ou guanylate. La guanine s'apparie avec la cytosine dans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 6 formes tautomères dont 4 stéréoisomères (1,9H, 1,7H, 3,9H et 3,7H) et 2 tautomères avec un groupe fonctionnel différent (7,11H et 9,11H : oxo- en hydroxy-).
UracileL'uracile (usuellement noté "U") est une base nucléique (base pyrimidique) spécifique à l'ARN. On le trouve dans cet acide nucléique sous forme de nucléoside avec luridine et de nucléotide avec luridine monophosphate ou uridylate. Alors que dans l'ADN, l'adénine s'apparie avec la thymine (notée "T"), c'est l'uracile qui se lie à l'adénine dans l'ARN, par deux liaisons hydrogène. Il existe sous 7 formes tautomères dont 2 stéréoisomères (1,3H et 3,5H) et 5 tautomères avec au moins un groupe fonctionnel différent (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H et 3,7H : oxo- en hydroxy-).
CytosineLa cytosine est une base nucléique, et plus exactement une base pyrimidique (voir aussi ADN et ARN). On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dCMP pour désoxycytidine monophosphate ou désoxycytidylate, et dans l'ARN la CMP pour cytidine monophosphate ou cytidylate, ainsi que sous forme de nucléoside avec la désoxycytidine et la cytidine. La cytosine s'apparie avec la guanine dans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 3 formes tautomères dont deux stéréoisomères (1H et 3H) et une tautomère avec un groupe fonctionnel différent (2H : oxo- en hydroxy-).
Acide ribonucléiquevignette|Structure tridimensionnelle d'un ARN régulateur (riboswitch). vignette|Structure moléculaire de l'ARN. L'acide ribonucléique ou ARN (en anglais, RNA, pour ribonucleic acid) est un acide nucléique présent chez pratiquement tous les êtres vivants, et aussi chez certains virus. L'ARN est très proche chimiquement de l'ADN et il est d'ailleurs en général synthétisé dans les cellules à partir d'un segment d'ADN matrice dont il est une copie.
PyrimidineLa pyrimidine (ou 1,3-diazine ) est une molécule azotée hétérocyclique aromatique (C4H4N2) voisine de la pyridine et comportant deux atomes d'azote. Elle est aussi isomère de position de la pyridazine (1,2-diazine) et la pyrazine (1,4-diazine). Dans un sens plus large, ses dérivés à bases pyrimidiques sont aussi appelés pyrimidines. Ils se retrouvent notamment dans les bases nucléiques constituant les molécules d'ADN et d'ARN : cytosine, thymine, uracile. Dans l'ADN ces bases forment des liaisons hydrogène avec leurs purines complémentaires : Fichier:Adenin.
Nicotinamide adénine dinucléotideLe nicotinamide adénine dinucléotide (NAD) est une coenzyme présente dans toutes les cellules vivantes. Il s'agit d'un dinucléotide, dans la mesure où la molécule est constituée d'un premier nucléotide, dont la base nucléique est l'adénine, uni à un second nucléotide, dont la base est le nicotinamide. Le NAD existe sous une forme oxydée, notée NAD+, et une forme réduite, notée NADH. Le NAD intervient dans le métabolisme comme transporteur d'électrons dans les réactions d'oxydoréduction, le NAD+ comme oxydant et le NADH comme réducteur.
AbiogenèseL'abiogenèse est l'apparition de la vie à partir de matière inanimée. Dans sa conception moderne il s'agit de l'apparition de micro-organismes primitifs (et certainement disparus aujourd'hui) à partir de matière organique préexistante et d'origine abiotique. Le concept d'abiogenèse s'oppose aux théories de panspermie (selon lesquelles la vie sur Terre serait d'origine extraterrestre) ainsi qu'aux conceptions légendaires ou religieuses d'une création des êtres vivants par une puissance supérieure.
DésoxyriboseLe désoxyribose (), ou plus exactement le 2-désoxyribose, est un pentose (aldopentose) dérivé du ribose par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygène. Il s'agit donc d'un désoxyose. Ce sucre intervient principalement dans la chaîne composant les hélices de l'ADN. Il en existe 3 formes différentes en solution aqueuse. On sait qu'un tel composé peut apparaître dans des conditions de naissance d'une étoile dans une nébuleuse.
Cofacteur (biochimie)thumb|300px|Le complexe succinate déshydrogénase présente plusieurs cofacteurs : flavine, centres fer-soufre et hème. En biochimie, un cofacteur est un composé chimique non protéique mais qui est nécessaire à l'activité biologique d'une protéine, le plus souvent une enzyme. Les cofacteurs interviennent fréquemment dans la réaction catalytique et peuvent être considérés comme des « molécules d'assistance » aidant aux transformations biochimiques. Les cofacteurs peuvent être classés en deux catégories : les ions métalliques et les clusters métalliques.
NucléotideUn nucléotide est une molécule organique qui est composée d'une base nucléique (ou base azotée), d'un ose à cinq atomes de carbone, dit pentose, dont l'association forme un nucléoside, et enfin de un à trois groupes phosphate. L'adénosine triphosphate, dite ATP, est un nucléotide dont l'hydrolyse sous forme d'ADP et de phosphate libère une quantité d'énergie utilisée dans l'activité de la cellule animale ; plus généralement, sous la forme de dNTP (ATP, GTP, CTP, UTP), les nucléotides jouent un rôle central dans le métabolisme.
Acide nucléiqueUn acide nucléique (désoxyribonucléique ou ribonucléique) est un assemblage de macromolécules, un polymère, dont l’unité de base, ou monomère, est un nucléotide et dont les nucléotides sont reliés entre eux par des liaisons phosphodiesters. Ces acides nucléiques sont d'une importance fondamentale chez tous les êtres vivants, en étant le support de leur information génétique. Il existe deux types d’acides nucléiques : l'acide désoxyribonucléique (ADN) et l'acide ribonucléique (ARN) : l'ADN est le support de l’information génétique.
Flavine adénine dinucléotideLa flavine adénine dinucléotide (FAD) est une coenzyme d'oxydo-réduction dérivant de la riboflavine (vitamine B2). Il est associé aux enzymes de la classe des oxydo-réductases auxquelles il est lié par une liaison covalente : c'est un groupement prosthétique. Ce coenzyme est notamment utilisé par les flavoprotéines du complexe II de la chaîne respiratoire mitochondriale : glycérol 3-P déshydrogénase, acylCoA déshydrogénase, succinate déshydrogénase.
Adénosine diphosphateL'adénosine diphosphate ou ADP est un nucléotide. C'est un ester de l'acide phosphorique et du nucléoside adénosine. L'ADP est constituée d'un groupe pyrophosphate, d'un sucre pentose, le ribose, et de l'adénine, une base nucléique. L'ADP est le produit de de l'ATP par les enzymes ATPases. L'ADP est reconvertie en ATP par les enzymes ATP synthases. L'ADP peut réagir avec elle-même pour former une molécule d'ATP et une molécule d'AMP, réaction catalysée par l'enzyme adénylate kinase : 2 ADP ATP + AMP.
AromaticitéEn chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ». Un composé organique est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes : présence d'un cycle comportant un système π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants ; chaque atome du cycle comporte une orbitale p ; les orbitales p se recouvrent (système π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ; la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.
