Réaction de WurtzEn chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz, du nom de Charles Adolphe Wurtz) est une réaction de couplage entre deux halogénoalcanes en présence de sodium métallique permettant d'obtenir un hydrocarbure plus long. 2 RX + 2 Na → R–R + 2 NaX, où (halogènes). La réaction de Wurtz peut aussi être effectuée entre deux halogénures d'alkyle différents, elle porte alors le nom d'hétérocouplage de Wurtz. Quelques années apres sa découverte, le chimiste allemand Rudolph Fittig créa une réaction analogue en utilisant un halogénure d'alkyle et un halogénure d'aryle.
SynthonUn synthon est une « molécule fictive » dont la représentation symbolise la réactivité. Ce concept est utilisé dans la planification de rétrosynthèses de composés organiques complexes. Ils sont dérivés d'une décomposition en fragments simples de la molécule que l'on cherche à assembler. Plus récemment et par extension, on désigne fréquemment par le terme synthon des éléments ou briques de base utilisés en synthèse organique.
Substitution nucléophileEn chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.
PhényllithiumLe phényllithium est un composé chimique de formule . C'est l'un des agents de métallation les plus couramment employés comme alternative aux réactifs de Grignard pour introduire des groupes phényle en synthèse organique. Le phényllithium cristallin est incolore, mais il est généralement distribué en solutions, qui présentent diverses teintes de rouge ou de brun selon le solvant utilisé et les impuretés qu'ils contiennent. Le phényllithium est un organolithien qui forme des cristaux monocliniques.
OrthoesterEn chimie organique, un orthoester est un groupe fonctionnel qui contient trois groupes alkoxy accrochés au même atome de carbone. L'orthoacétate d'éthyle est un exemple d'orthoester dans lequel trois groupes éthoxy décorent un fragment CH3C. Un autre exemple est l'orthoformiate d'éthyle. Enfin, quelques produits naturels comme la résinifératoxine sont de fait des orthoesters. Les orthoesters sont principalement utilisés en chimie organique comme groupes protecteurs des esters.
OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
MéthyllithiumLe méthyllithium est un composé chimique de formule . Il s'agit d'une substance très réactive utilisée en solution dans les solvants aprotiques tels que l'éther diéthylique, le tétrahydrofurane (THF) et le diméthoxyéthane (DME). Il est employé en synthèse organique et en chimie des organométalliques. Il présente une structure oligomérique aussi bien en solution qu'à l'état solide. Il doit être utilisé en conditions anhydres car il réagit très vigoureusement avec l'eau ; il est également dégradé par l'oxygène et le dioxyde de carbone.
Acétal et cétalLes acétals et les cétals sont une classe de composés comprenant respectivement la séquence : R1CH(OR)2 pour les acétals R1,R2C(OR)2 pour les cétals Cependant, la terminologie IUPAC classe les cétals comme un sous-groupe d'acétals et effectivement, l'ensemble de ces composés que R4 soit un atome d'hydrogène ou un autre radical est dénommé acétal au . Les acétals sont obtenus par addition nucléophile d'un alcool sur un aldéhyde en milieu acide, suivie d'une élimination d'eau.
EnolateIn organic chemistry, enolates are organic anions derived from the deprotonation of carbonyl () compounds. Rarely isolated, they are widely used as reagents in the synthesis of organic compounds. Enolate anions are electronically related to allyl anions. The anionic charge is delocalized over the oxygen and the two carbon sites. Thus they have the character of both an alkoxide and a carbanion. Although they are often drawn as being simple salts, in fact they adopt complicated structures often featuring aggregates.
HalogénoalcaneLes halogénoalcanes ou halogénures d'alkyle sont une sous famille des hydrocarbures halogénés ; ce sont les dérivés halogénés des alcanes. Parmi eux, on trouve notamment les CFC (chlorofluorocarbures), les HFC (hydrofluorocarbures) et des chloroalcanes C10-C13 considérés comme cancérigènes (substances dangereuses à éliminer des rejets d’ici 2020 pour la directive cadre sur l'eau). Les halogénoalcanes sont des alcanes dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes d'halogène.
Réaction de GrignardUne réaction de Grignard est une réaction d'addition entre un halogénure organomagnésien et un composé organique porteur d'un groupe carbonyle, typiquement un aldéhyde ou une cétone, pour donner respectivement un alcool secondaire ou un alcool tertiaire Michael B. Smith, Jerry March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, , Wiley-Interscience, New-York, 2007. .
TransmétallationLa transmétallation est un type générique de réaction en chimie organométallique qui consiste en l'échange de deux ligands entre deux centres métalliques. Les centres métalliques ne sont pas nécessairement les mêmes, et les ligands R et R' peuvent être organiques ou non. La réaction de double déplacement y est conceptuellement rattachée. La transmétallation est une étape importante dans la synthèse de nombreux composés organométalliques.
Organofluorine chemistryOrganofluorine chemistry describes the chemistry of organofluorine compounds, organic compounds that contain a carbon–fluorine bond. Organofluorine compounds find diverse applications ranging from oil and water repellents to pharmaceuticals, refrigerants, and reagents in catalysis. In addition to these applications, some organofluorine compounds are pollutants because of their contributions to ozone depletion, global warming, bioaccumulation, and toxicity.
Carbonyl groupIn organic chemistry, a carbonyl group is a functional group with the formula , composed of a carbon atom double-bonded to an oxygen atom, and it is divalent at the C atom. It is common to several classes of organic compounds (such as aldehydes, ketones and carboxylic acids), as part of many larger functional groups. A compound containing a carbonyl group is often referred to as a carbonyl compound. The term carbonyl can also refer to carbon monoxide as a ligand in an inorganic or organometallic complex (a metal carbonyl, e.
Addition nucléophilevignette|Schéma d'une addition nucléophile sur un carbonyle En chimie organique, une réaction nucléophile s'effectue entre un substrat quelconque et un réactif nucléophile. Une addition, en chimie, consiste en l'ajout d'un atome ou groupe d'atomes sur un substrat possédant une liaison insaturée. Un nucléophile est un atome ou une molécule qui présente une forte affinité pour les substances électrophiles.
Chlorure de zincLe chlorure de zinc est un corps composé ionique de cation zinc et d'anion chlorure, de formule chimique . Ce sel chlorure de zinc ZnCl2 est un solide blanc ou incolore, de densité 2,9. Ce corps est déliquescent extrêmement hygroscopique. Il est très soluble dans l'eau, avec une solubilité de pour d'eau pure à et de pour d'eau pure à . Il l'est un peu moins dans l'éthanol, avec une solubilité avoisinant pour d'éthanol à . Il reste très soluble dans l'éther. Il est insoluble dans l'ammoniac liquide.
Chlorure de méthylmagnésiumLe chlorure de méthylmagnésium est un composé chimique de formule . Il s'agit d'un réactif de Grignard disponible dans le commerce, généralement dissous dans le tétrahydrofurane (THF) ; dans ce solvant, il se forme un complexe dans lequel l'atome de magnésium est lié par liaison covalente au groupe méthyle et au chlorure, et par coordination aux atomes d'oxygène de deux molécules de THF. redresse=1.25|centré|vignette|En solution dans le tétrahydrofurane, l'atome de magnésium, en vert clair au centre, est coordonné à deux molécules de THF.
Complexe ateEn chimie, un complexe ate est un sel formé par la réaction entre un acide de Lewis et une base, résultant en un accroissement de la valence de son atome central. Le suffixe « ate » est alors placé sur l'élément en question ; par exemple, le complexe ate du bore est appelé borate. Ainsi, le triméthylborane et le méthyllithium réagissent pour former le composé ate Me4B−Li+, ou tétraméthylborate de lithium. Ce concept a été introduit en 1958 par Georg Wittig. Ce terme est en général réservé aux complexes de métaux des groupes 2, 11 et 12.
Air-free techniqueAir-free techniques refer to a range of manipulations in the chemistry laboratory for the handling of compounds that are air-sensitive. These techniques prevent the compounds from reacting with components of air, usually water and oxygen; less commonly carbon dioxide and nitrogen. A common theme among these techniques is the use of a fine (100–10−3 Torr) or high (10−3–10−6 Torr) vacuum to remove air, and the use of an inert gas: preferably argon, but often nitrogen.
TétrahydrofuraneLe tétrahydrofurane (anciennement tétrahydrofuranne) ou 1,4-époxybutane ou oxolane ou oxacyclopentane ou encore oxyde de tétraméthylène, appelé souvent plus simplement THF, est un composé organique hétérocyclique. C'est un des éthers les plus polaires et il est utilisé en synthèse organique comme solvant et comme précurseur pour la synthèse de polymères. Il a une température d'ébullition plus grande que la plupart des éthers (T = ). Il est narcotique et toxique (VME de ).
