EnolateIn organic chemistry, enolates are organic anions derived from the deprotonation of carbonyl () compounds. Rarely isolated, they are widely used as reagents in the synthesis of organic compounds. Enolate anions are electronically related to allyl anions. The anionic charge is delocalized over the oxygen and the two carbon sites. Thus they have the character of both an alkoxide and a carbanion. Although they are often drawn as being simple salts, in fact they adopt complicated structures often featuring aggregates.
IsonitrileUn isonitrile, isocyanure, également, plus anciennement, une carbylamine, est un composé organique contenant le groupe fonctionnel isocyanure C≡N-. Les isonitriles ont été découverts en 1867 par A. Gautier et August Wilhelm von Hofmann, mais n’ont été étudiés qu’à partir de 1960. Ces composés ont été mis à l’écart pour deux raisons principales: d’une part à cause de leur odeur souvent désagréable et d’autre part à cause de l’ambiguïté liée à leur double réactivité.
HémiaminalLes hémiaminals ou hémiaminoacétals sont un groupe de composés organiques possédant sur un même carbone un groupe hydroxyle et une fonction amine : -C(OH)(NR2)-, R pouvant être un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle. Les hémiaminals sont des intermédiaires dans la formation d'une imine à partir d'une amine et d'un composé carbonylé par alkylimino-dé-oxo-bisubstitution. Un exemple d'hémiaminal est le carbazol-9-yl-méthanol, obtenu par réaction entre la fonction amine secondaire d'un carbazole et le formaldéhyde : Cette réaction s'effectue dans le méthanol en reflux avec du carbonate de potassium.
IminiumUn cation ou sel d'iminium est un composé organique de structure générale [R1R2C=NR3R4]+, et est donc la forme protonée ou substituée d'une imine. L'iminium est un intermédiaire dans un certain nombre de réactions organiques, telle que le réarrangement de Beckmann, la réaction de Vilsmeier-Haack, la réaction de Stephen ou encore la réaction de Duff. Le sel d'Eschenmoser est un exemple de sel d'iminium. L'utilisation des noms alternatifs de l'iminium (imonium, immonium) n'est pas recommandée.
Base de Schiffthumb|120px|Structure générale d'une base de Schiff (définition restreinte) Une base de Schiff, nommé d'après Hugo Schiff, est un composé comportant une double liaison C=N avec l'atome d'azote lié à un groupe aryle ou alkyle, et pas un hydrogène : ce sont donc les imines secondaires. Les bases de Schiff au sens large ont une formule générale de type R1R2C=NR3, où R est une chaine organique. Dans cette définition, base de Schiff est synonyme d'azométhine.
