HapticitéLe terme hapticité est utilisé pour décrire la coordination d'un groupe contigu d'atomes d'un ligand à un atome central. L'hapticité d'un ligand est désigné par la lettre grecque η. En général cette notation est complétée par le nombre d'atomes de ligand liés à l'atome central, placé en exposant. Cette notation n'est en revanche pas utilisée quand il n'y a qu'un atome coordiné (la notation κ est alors préférée).
Chimie organométalliqueLa chimie organométallique est l'étude des composés chimiques contenant une liaison covalente entre un métal et un atome de carbone situé dans un groupe organique. Elle combine des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. 1827 Le sel de Zeise, nommé en l'honneur de William Christopher Zeise, est le premier complexe oléfines/platine. 1863 Charles Friedel et James Crafts préparent un organochlorosilane. 1890 Ludwig Mond découvre le carbonyle de nickel. 1899 Introduction de la réaction de Grignard.
Cyclopentadienyl complexA cyclopentadienyl complex is a coordination complex of a metal and cyclopentadienyl groups (C5H5−, abbreviated as Cp−). Cyclopentadienyl ligands almost invariably bind to metals as a pentahapto (η5-) bonding mode. The metal–cyclopentadienyl interaction is typically drawn as a single line from the metal center to the center of the Cp ring. Biscyclopentadienyl complexes are called metallocenes. A famous example of this type of complex is ferrocene (FeCp2), which has many analogues for other metals, such as chromocene (CrCp2), cobaltocene (CoCp2), and nickelocene (NiCp2).
Composé sandwichvignette|Modélisation 3D du ferrocène, montrant sa conformation décalée. En chimie organométallique, un composé sandwich est un composé chimique comportant un métal lié par liaisons haptiques à deux ligands arène () substitués (par exemple ) ou dérivé hétérocyclique (par exemple ). On parle de composé « sandwich » car le métal est généralement situé entre les cycles, comme la garniture d'un sandwich. Une sous-classe importante de complexes sandwich sont les métallocènes.
TétraéthylplombLe tétraéthylplomb, ou plomb tétraéthyle ou tétraéthyle de plomb, est un liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique, de formule brute et très toxique. vignette|redresse=1.25|Inscription sur une ancienne pompe à essence (États-Unis). Avec le tétraméthylplomb (également très toxique), il constituait l'un des principaux composants des produits pour carburants, l'autre produit très utilisé en complément étant aussi un composé organométallique : le (méthylcyclopentadiényl)manganèse tricarbonyle (MMT), également très toxique, mais a priori beaucoup moins problématique pour l'environnement que le plomb tétraéthyle, une fois qu'il s'est dégradé, après la combustion.
(Méthylcyclopentadiényl)manganèse tricarbonyleLe (méthylcyclopentadiényl)manganèse tricarbonyle est un composé organométallique (carbonyle de métal) de formule chimique dont la géométrie est dite « demi-sandwich » ou « en tabouret de piano ». C'est un toxique cellulaire qui libère en se dégradant des composés qui contiennent du manganèse, lequel est un métal devenant neurotoxique au-delà des doses qui en font un oligoélément.
OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
Chiralité (chimie)Le concept de la chiralité existe également dans d'autres domaines. En chimie, un composé est dit chiral (du grec χείρ : la main) s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Il existe un certain nombre de raisons pour lesquelles une molécule peut être chirale : la présence d'un ou plusieurs centres asymétriques (sauf certaines conditions particulières de symétrie) ; une forme en hélice ; un plan de chiralité. Énantiomérie Si une molécule est chirale, elle possède au moins deux formes dites énantiomères qui se différencient par une configuration absolue opposée.
CobaltocèneLe cobaltocène ou bis(cyclopentadiényl)cobalt(II) est un composé organocobalteux de formule Co(C5H5)2. C'est un solide violet foncé qui se sublime facilement sous vide à température légèrement supérieure que la température ambiante. Le cobaltocène a été découvert peu après le ferrocène, le premier métallocène synthétisé. De par sa forte réactivité avec le dioxygène, le composé doit être manipulé et stocké à l'abri de l'air. Dans Co(C5H5)2, le cobalt est pris en « sandwich » entre deux cycles cyclopentadiénure (Cp).
N-Butyllithiumupright=1.25|vignette|Bouteilles de n-butyllithium dans l'heptane. Le n-butyllithium, abrégé n-BuLi, est un composé chimique de formule , isomère du et du . C'est le plus utilisé des réactifs organolithiens. Il est largement utilisé comme amorceur de polymérisation dans la production d'élastomères tels que le polybutadiène (BR) ou le styrène-butadiène-styrène (SBS), et comme base forte (superbase) en synthèse organique, tant à l'échelle industrielle qu'à celle du laboratoire.
Pentacarbonyle de ferLe pentacarbonyle de fer, également appelé fer pentacarbonyle qui est une traduction incorrecte de l'anglais iron carbonyl, est un composé chimique du fer de formule chimique brute Fe(CO)5. Dans les conditions standards, Fe(CO)5 est un liquide mobile de couleur jaune paille avec une odeur âcre. C'est un composé toxique. Il est un précurseur commun pour de nombreux et divers autres composés du fer dont beaucoup sont utilisés en synthèse organique. Il est utilisé comme additif de carburant (agent anti-cliquetis).
Sel de ZeiseLe sel de Zeise, ou trichloro(éthène)platinate(II) de potassium, est un composé chimique de formule K[PtCl3(C2H4)]•. L'anion associé, jaune, est stable à l'air. Cet anion met en jeu un atome de platine dans une géométrie plan carré. Ce sel a une importance historique dans le domaine de la chimie organométallique en tant qu'un des premiers exemples de complexe avec un alcène jouant le rôle de ligand. Ce composé est commercialisé en tant qu'hydrate.
TransmétallationLa transmétallation est un type générique de réaction en chimie organométallique qui consiste en l'échange de deux ligands entre deux centres métalliques. Les centres métalliques ne sont pas nécessairement les mêmes, et les ligands R et R' peuvent être organiques ou non. La réaction de double déplacement y est conceptuellement rattachée. La transmétallation est une étape importante dans la synthèse de nombreux composés organométalliques.
CyclopentadièneLe cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule . Il forme facilement des anions cyclopentadiénure C5H5− (Cp) grâce à leur stabilisation par aromaticité. Cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dits « sandwich » où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simple des diènes cycliques après le cyclobutadiène.
Antiknock agentAn antiknock agent is a gasoline additive used to reduce engine knocking and increase the fuel's octane rating by raising the temperature and pressure at which auto-ignition occurs. The mixture known as gasoline or petrol, when used in high compression internal combustion engines, has a tendency to knock (also called "pinging" or "pinking") and/or to ignite early before the correctly timed spark occurs (pre-ignition, refer to engine knocking). Notable early antiknock agents, especially Tetraethyllead, added to gasoline included large amounts of toxic lead.
Métallocènevignette|Poudre de ferrocène . Les métallocènes sont des complexes organométalliques de type sandwich ayant pour formule générale , souvent écrite , où est un élément métallique à l'état d'oxydation +2 entre deux ligands cyclopentadiényle parallèles. La notation « » indique que l'atome de métal est lié par une liaison haptique aux cinq atomes de carbone de chaque cycle cyclopendadiényle. Ces derniers sont généralement abrégés « Cp », de sorte que les métallocènes s'écrivent fréquemment .
Voltampérométrie cycliqueLa voltampérométrie cyclique (ou voltammétrie cyclique) est une technique électrochimique dans laquelle on enregistre la réponse en courant résultant d'une variation continue du potentiel de l'électrode de travail sur laquelle se produit la réaction électrochimique étudiée. On parle de voltampérométrie cyclique parce que le potentiel est varié, à vitesse constante, de façon répétée entre deux bornes, appelées "potentiels d'inversion". On appelle "cycle", un aller-retour entre les deux bornes.
CobaltLe cobalt est l'élément chimique de numéro atomique 27, de symbole Co. Le cobalt de structure électronique [Ar] 4s2 3d7 est le second élément du huitième groupe secondaire, ce métal de transition fait partie du groupe du fer. Le corps simple cobalt a des propriétés physiques assez voisines de celles du fer et du nickel. D'un point de vue chimique, il est moins réactif que le fer. Le cobalt est aussi un élément du groupe 9, dont les trois premiers Co, Rh et Ir constituent le groupe du cobalt.
Bis(benzène)chromeLe bis(benzène)chrome est un complexe de formule chimique . Il s'agit d'un solide brun à noir qui a joué un rôle important dans le développement des composés sandwich en chimie organométallique. Il est formé de deux ligands benzène parallèles de part et d'autre d'un atome de chrome de manière semblable à celles des métallocènes, notamment du chromocène . C'est le prototype des complexes métalliques à deux ligands arène. Fichier:Bis(benzene)chromium 2.jpg|{{Centrer|Échantillon de {{nobr|{{fchim|(''η''{{6}}-C|6|H|6|)|2|Cr}}}} sous atmosphère d'[[Diazote|azote]].
Dimère de (cyclopentadiényl)fer dicarbonyleLe dimère de (cyclopentadiényl)fer dicarbonyle, est un complexe de formule chimique , souvent abrégée . Parfois symbolisé ou appelé « dimère fip », il s'agit d'un solide cristallisé de couleur sombre rougeâtre, très soluble dans les solvants organiques faiblement polaires comme le chloroforme et la pyridine , mais moins soluble dans le tétrachlorométhane et le disulfure de carbone . Il est insoluble dans l'eau mais reste stable au contact de l'eau.
