Couplage croiséEn chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.
Réaction de couplageEn chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière.
Réaction de SuzukiLa réaction de Suzuki, réaction de Suzuki-Miyaura ou couplage de Suzuki-Miyaura est une réaction de couplage et utilisée en chimie organique dans laquelle un groupe aryle et un deuxième groupe aryle se condensent pour donner une seule molécule. Généralement, cette réaction utilise un acide boronique réagissant avec un dérivé halogéné, tel un brome ou un iode avec un catalyseur au palladium. Cette réaction chimique a été publiée pour la première fois en 1979 par Akira Suzuki (鈴木章) (qui a reçu le prix Nobel de chimie en 2010 pour cette découverte) et Norio Miyaura (宮浦憲夫).
Couplage de KumadaUn couplage de Kumada ou couplage de Kumada-Corriu est une réaction de couplage croisé de chimie organique entre un réactif de Grignard alkyle ou aryle et un dérivé halogéné aryle ou vinyle catalysé par du nickel ou du palladium. Cette réaction est importante en synthèse organique car elle permet de synthétiser des composés de styrène. Ce type de réaction a été découverte de manière indépendante par deux groupes en 1972.
Halogénure d'aryleEn chimie organique, les halogénures d'aryle ou halogénoarènes sont une classe de composés organiques dérivés des arènes (hydrocarbures aromatiques) où au moins l'un des atomes d'hydrogène a été substitué par un atome d'halogène (fluor, chlore, brome ou iode). Ils sont à ce titre un cas particulier des halogénures aromatiques qui comportent au moins un halogène et un cycle aromatique, mais pas nécessairement un halogène sur le cycle aromatique. Les halogénure d'aryle se distinguent des halogénures d'alkyle par des propriétés et des méthodes de préparation différentes.
Couplage de SonogashiraLe couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par Kenkichi Sonogashira et Nobue Hagihara en 1975. Solvant de type amine. vignette|droite|450px|Mécanisme réactionnel A-B : Addition oxydante B-C (couplé avec F-G) : Transmetallation de l'alcyne du cuivre au complexe de palladium C-D : Réorganisation des ligands du palladium D-A : Elimination réductrice De plus, le couplage de Sonogashira comprend un co-cycle E-F-G qui permet in fine la transmétallation de l'alcyne sur le palladium.
Couplage de HiyamaLe couplage de Hiyama est une réaction de couplage entre un organosilane et un halogénure organique ou un triflate, catalysée par du palladium parfois assisté par du nickel. Ce couplage a été décrit pour la première fois par Yasuo Hatanaka et Tamejiro Hiyama en 1988. Dans la publication initiale de 1988, le 1-iodonaphtalène réagit avec le triméthylvinylsilane pour produire le 1-vinylnaphtalène avec une catalyse au chlorure d'allylpalladium. Cette réaction dispose de plusieurs avantages.
Organopalladium chemistryOrganopalladium chemistry is a branch of organometallic chemistry that deals with organic palladium compounds and their reactions. Palladium is often used as a catalyst in the reduction of alkenes and alkynes with hydrogen. This process involves the formation of a palladium-carbon covalent bond. Palladium is also prominent in carbon-carbon coupling reactions, as demonstrated in tandem reactions. 1873 - A. N. Zaitsev reports reduction of benzophenone over palladium with hydrogen.
Tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0)Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) est un composé chimique de formule , souvent abrégée . Il se présente sous la forme d'une poudre cristallisée jaune qui vire progressivement au brun au contact de l'air. La molécule présente une géométrie tétraédrique avec quatre atomes de phosphore autour d'un centre palladium à l'état d'oxydation 0, configuration typique des complexes tétracoordonnés à . Les complexes analogues au nickel et au platine sont également bien connus.
Réactif de GrignardLes réactifs de Grignard, également appelés organomagnésiens mixtes, sont une classe de composés chimiques couramment utilisés en synthèse organique, notamment en chimie fine, comme dans l'industrie pharmaceutique. Ce sont des halogénures organomagnésiens de formule générique RMgX, où R représente un résidu organique, généralement alkyle ou aryle, et X représente un halogène, en général le brome ou le chlore, parfois l'iode et exceptionnellement le fluor.
Organozinciqueredresse=.5|vignette|Liaison C–Zn. redresse=.75|vignette|Diéthylzinc, premier organozincique synthétisé. Un organozincique est un composé organométallique contenant une liaison carbone–zinc. Ce sont des composés réactifs qui sont sensibles à l'air et à l'eau. Ils interviennent dans diverses réactions chimiques importantes telles que la réaction de Réformatski et le couplage de Negishi. Les organozinciques ont été parmi les premiers composés organométalliques connus avec une liaison σ entre un atome de carbone et un atome métallique.
Groupe fonctionnelEn chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé lalcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques.
HalogénoalcaneLes halogénoalcanes ou halogénures d'alkyle sont une sous famille des hydrocarbures halogénés ; ce sont les dérivés halogénés des alcanes. Parmi eux, on trouve notamment les CFC (chlorofluorocarbures), les HFC (hydrofluorocarbures) et des chloroalcanes C10-C13 considérés comme cancérigènes (substances dangereuses à éliminer des rejets d’ici 2020 pour la directive cadre sur l'eau). Les halogénoalcanes sont des alcanes dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes d'halogène.
Chlorurevignette|Sels anhydres de chlorure de cobalt(II). Dans le domaine de la chimie ou de la qualité de l'eau ou de l'air, le terme chlorure désigne : l'ion chlorure Cl− : c'est un atome de chlore chargé d'un électron supplémentaire ; c'est un ion négatif (anion), dit halogénure ; un atome de chlore ayant gagné un électron. Il est aussi produit lors de la dissociation du chlorure d'hydrogène dans l'eau.
Chlorure de zincLe chlorure de zinc est un corps composé ionique de cation zinc et d'anion chlorure, de formule chimique . Ce sel chlorure de zinc ZnCl2 est un solide blanc ou incolore, de densité 2,9. Ce corps est déliquescent extrêmement hygroscopique. Il est très soluble dans l'eau, avec une solubilité de pour d'eau pure à et de pour d'eau pure à . Il l'est un peu moins dans l'éthanol, avec une solubilité avoisinant pour d'éthanol à . Il reste très soluble dans l'éther. Il est insoluble dans l'ammoniac liquide.
