Publication

Highly selective additions of hydride and organolithium nucleophiles to helical carbenium ions

Philip Pattison, Jérôme Lacour
2011
Journal Articles

Résumé

Unsymmetrical cationic [4] helicenes react with hydride or organolithium reagents and the two diastereotopic faces can be discriminated with high efficiency (dr up to and higher than 49 : 1)

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/5943778e-e5d1-4ac4-84d0-b2a54047a204

À propos de ce résultat

Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.

Philip Pattison, Jérôme Lacour
2011
Journal Articles

Résumé

Unsymmetrical cationic [4] helicenes react with hydride or organolithium reagents and the two diastereotopic faces can be discriminated with high efficiency (dr up to and higher than 49 : 1)

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/5943778e-e5d1-4ac4-84d0-b2a54047a204

À propos de ce résultat

Concepts associés (7)

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

Organocuprate lithié

Les organocuprates lithiés, appelés aussi réactifs de Gilman du nom de leur découvreur, , sont des réactifs constitués d'un diorganocuprate et de lithium, de formule générale R2CuLi où R est un radical organique. Le diméthylcuprate de lithium (CH3)2CuLi peut être synthétisé par réaction entre l'iodure de cuivre(I) et le méthyllithium dans le tétrahydrofurane à . Les organocuprates lithiés ont des structures compliquées, tant sous leur forme cristalline qu'en solution.

Réactif de Grignard

Les réactifs de Grignard, également appelés organomagnésiens mixtes, sont une classe de composés chimiques couramment utilisés en synthèse organique, notamment en chimie fine, comme dans l'industrie pharmaceutique. Ce sont des halogénures organomagnésiens de formule générique RMgX, où R représente un résidu organique, généralement alkyle ou aryle, et X représente un halogène, en général le brome ou le chlore, parfois l'iode et exceptionnellement le fluor.

Afficher plus

Publications associées (23)

Development of methods for the synthesis of large combinatorial libraries of macrocyclic compounds

Mischa Schüttel

Macrocycles have raised much interest in the pharmaceutical industry due to their ability to bind challenging targets while often still being able to cross membranes to reach intracellular proteins. However, the development of macrocyclic ligands to new di ...

EPFL2023

Hypervalent Iodine: New Reagents and Functionalization of Peptides

Eliott Hugo Joran Le Du

Alkynes are found in a multitude of natural or synthetic bioactive compounds. In addition to the capacity of these chemical motifs to impact the physicochemical properties of a molecule of interest, the well-established reactivity of alkynes makes them ide ...

EPFL2023

Structure and Reactivity of N-Heterocyclic Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents

Rosario Scopelliti, Matthew Wodrich, Jérôme Waser, Farzaneh Fadaei Tirani, Eliott Hugo Joran Le Du

Ethynylbenziodoxol(on)e (EBX) cyclic hypervalent iodine reagents have become popular reagents for the alkynylation of radicals and nucleophiles, but only offer limited possibilities for further structure and reactivity fine-tuning. Herein, the synthesis of ...

2021

Afficher plus