Substitution nucléophile aromatiqueA nucleophilic aromatic substitution is a substitution reaction in organic chemistry in which the nucleophile displaces a good leaving group, such as a halide, on an aromatic ring. Aromatic rings are usually nucleophilic, but some aromatic compounds do undergo nucleophilic substitution. Just as normally nucleophilic alkenes can be made to undergo conjugate substitution if they carry electron-withdrawing substituents, so normally nucleophilic aromatic rings also become electrophilic if they have the right substituents.
Hétérocyclevignette|150px|Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est l'azote (N) et les cinq autres le carbone. Les hétérocycles ou composés hétérocycliques sont les composés organiques comportant un cycle constitué d'atomes d'au moins deux éléments différents. Il s'agit généralement de carbone et d'un hétéroatome tel l'oxygène, l'azote, le phosphore ou le soufre.
Substitution nucléophileEn chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.
NucléophileEn chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est une espèce chimique attirée par les espèces chargées positivement, par opposition à une espèce électrophile. Un nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, ils sont par définition des bases de Lewis.
Électrophilevignette|Formule structurelle du trifluorure de bore BF3 Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé nucléophile. En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise. Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléop
Addition électrophileL'addition électrophile est une réaction d'addition en chimie organique, où une liaison π est supprimée par la création de deux liaisons covalentes. Ces réactions sont fortement exo-thermiques et quasi-totales. thumb|300px|Attirance d'un électrophile par des électrons π L'addition électrophile se fonde sur l'attirance qu'a un groupement électrophile pour le champ des électrons π d'une double liaison (d'un alcène dans la plupart des cas). Les liaisons π sont en effet bien plus cassables que les liaisons σ.
Substitution électrophile aromatiqueLa substitution électrophile aromatique (ou SEA, voire SEAr) est une réaction organique au cours de laquelle un atome, en règle générale d'hydrogène, ou un groupe d'atomes, fixé à un cycle aromatique, est remplacé par un groupe électrophile. Cette réaction, la principale dans le groupe des substitutions électrophiles, est très importante en chimie organique, tant dans l'industrie qu'en laboratoire. Elle permet de préparer des composés aromatiques substitués par une grande variété de groupes fonctionnels suivant le bilan : ArH + EX → ArE + HX avec ArH un composé aromatique et E un groupe électrophile.
Chimie organiqueLa chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.
SN2La substitution nucléophile bimoléculaire, ou communément appelée SN2 est un mécanisme réactionnel en chimie organique. C'est en fait un mécanisme limite, au sens où des réactions chimiques « naturelles » utilisant ce type de mécanisme ne se font jamais entièrement selon ce mécanisme, mais à un certain pourcentage. Le mécanisme limite « opposé » est la substitution nucléophile monomoléculaire ou SN1.
Intermédiaire réactionnelUn intermédiaire réactionnel est une espèce participant à un mécanisme réactionnel et qui n'est ni un réactif, ni un produit dans l'équation-bilan de la réaction. Il apparaît donc en tant que produit dans au moins un acte élémentaire (réaction fondamentale d'un mécanisme réactionnel) et en tant que réactif dans au moins un autre acte élémentaire. On distingue les intermédiaires réactionnels très réactifs, appelés centres actifs.
Addition nucléophile conjuguéeredresse=1.25|vignette|Mécanisme général d'une addition nucléophile conjuguée. Une addition nucléophile conjuguée est un type de réaction organique. Les additions nucléophiles habituelles, ou additions nucléophiles 1,2, sont essentiellement des additions sur des composés carbonylés. Les alcènes simples ne présentent pas de réactivité 1,2 en raison de leur faible polarisation, à moins qu'ils soient activés par des substituants particuliers.
OxaziridineLes oxaziridines sont une classe de composés organiques hétérocycliques à trois atomes, contenant un atome de carbone, un atome d'azote et un atome d'oxygène. L'oxaziridine est aussi le composé parent du groupe fonctionnel. Les premiers dérivés d'oxaziridines sont synthétisés dans les années 1950 par Emmons, Krimm et Horner et Jürgens. Alors que les atomes d'oxygène et d'azote agissent usuellement comme nucléophiles du fait de leur électronégativité élevée, les oxaziridines permettent le transfert électrophile des deux hétéroatomes.
Triade catalytiqueredresse=1.5|vignette| Site actif de la protéase TEV (), une peptidase très sélective du virus de la gravure du tabac, montrant le substrat en noir et les résidus de la triade catalytique en rouge, ici l'aspartate (acide), l'histidine (base) et la cystéine (nucléophile). En biologie moléculaire, on désigne généralement par triade catalytique les trois résidus d'acides aminés qui interviennent ensemble dans le site actif de certaines hydrolases et transférases telles que des peptidases, des amidases, des estérases, des lipases et des β-lactamases.
Arenium ionAn arenium ion in organic chemistry is a cyclohexadienyl cation that appears as a reactive intermediate in electrophilic aromatic substitution. For historic reasons this complex is also called a Wheland intermediate, after American chemist George Willard Wheland (1907–1976). They are also called sigma complexes. The smallest arenium ion is the benzenium ion (C6H7+), which is protonated benzene. Two hydrogen atoms bonded to one carbon lie in a plane perpendicular to the benzene ring.
AlkylationL'alkylation est une réaction chimique constituée du transfert d'un groupement alkyle d'une molécule organique à une autre. Elle conduit donc à l'augmentation du nombre d'atomes de carbone d'un composé organique. Au cours d'un procédé classique de raffinage du pétrole, les réactions d'alkylation combinent des oléfines de faible masse moléculaire (mélange de propylène et de butylène) avec de l'isobutane en présence d'un catalyseur, généralement l'acide sulfurique ou l'acide fluorhydrique.
