Publication

Total Synthesis, Configuration, and Biological Evaluation of Anguinomycin C

Karl Gademann, Simone Bonazzi, Ivo Zemp
2007
Journal Articles

Résumé

Immunofluorescence assays indicate that anguinomycin C is a potent inhibitor of protein export from the nucleus. Key features in the total synthesis of this antitumor natural product include a Cr-catalyzed enantioselective hetero-Diels– Alder reaction, a Negishi reaction with stereoinversion, and application of the DIOZ auxiliary.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/807e7bd7-509e-44b1-a764-66c9329e9caa

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Concepts associés (8)

Réaction de Heck

La réaction de Heck est la réaction chimique entre un dérivé halogéné insaturé ou un triflate insaturé avec un alcène en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium pour former un alcène substitué. Cette réaction a été introduite par le chimiste américain Richard Heck qui a reçu en 2010 le prix Nobel de chimie pour cette réaction. La réaction est réalisée en présence d'un catalyseur au palladium. Le catalyseur peut être le tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) ou l'acétate de palladium(II).

Réaction de couplage

En chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière.

Couplage croisé

En chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.

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