Publication

Para-Selective Gold-Catalyzed Direct Alkynylation of Anilines

Jérôme Waser, Jonathan Brand
2012
Journal Articles

Résumé

A method for the para-selective alkynylation of anilines is reported using AuCl as catalyst and triisopropylsilylethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) as an electrophilic acetylene equivalent. Para-alkynyl anilines substituted at positions 2 or 3 were obtained in one step from simple anilines under mild conditions (room temperature to 60 degrees C) under air. The methodology could also be extended to the alkynylation of trimethoxybenzenes.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/90712efc-be0d-4999-92ee-b339f4dd9a6a

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Concepts associés (11)

Alcyne

thumb|200px|Exemples d’alcynes. Les alcynes sont des hydrocarbures possédant une insaturation caractérisée par la présence d’une triple liaison carbone-carbone. Les deux carbones sont hybridés sp. La triple liaison est la combinaison de deux liaisons π et d’une liaison σ. La densité électronique de la molécule est répartie de façon cylindrique le long de la liaison C-C. On dit que l’on a affaire à un alcyne vrai ou à un alcyne terminal si R ou R' est un hydrogène.

Alkynylation

In organic chemistry, alkynylation is an addition reaction in which a terminal alkyne () is added to a carbonyl group () to form an α-alkynyl alcohol (). When the acetylide is formed from acetylene (), the reaction gives an α-ethynyl alcohol. This process is often referred to as ethynylation. Such processes often involve metal acetylide intermediates. The principal reaction of interest involves the addition of the acetylene () to a ketone () or aldehyde (): RR'C=O + HC#CR'' -> RR'C(OH)C#CR'' The reaction proceeds with retention of the triple bond.

Acétylure

L'acétylure ou acétylénure ou éthynure ou encore dicarbure est un anion divalent de formule C22− ou (C≡C)2−. C'est la base conjuguée de l'éthyne, C2H2 ou H-C≡C-H, le prototype des alcynes qui se comporte comme un acide faible, c'est-à-dire qui peut perdre ses deux protons. Ce terme est aussi utilisé pour tout anion monovalent de la forme R-C≡C−, où R peut être tout substituant organique monovalent comme hydrogénoacétylure, H-C≡C− ou méthylacétylure, H3C-C≡C−.

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