Organofluorine chemistryOrganofluorine chemistry describes the chemistry of organofluorine compounds, organic compounds that contain a carbon–fluorine bond. Organofluorine compounds find diverse applications ranging from oil and water repellents to pharmaceuticals, refrigerants, and reagents in catalysis. In addition to these applications, some organofluorine compounds are pollutants because of their contributions to ozone depletion, global warming, bioaccumulation, and toxicity.
Fluorvignette|Un tube contenant du fluor dans un bain de liquide cryogénique. Le fluor est l'élément chimique de numéro atomique 9, de symbole F. C'est le premier élément du groupe des halogènes. Le corps simple correspondant est le difluor (constitué de molécules F), souvent appelé simplement fluor. Le seul isotope stable est F. Le radioisotope le moins instable est F, dont la demi-vie est d'un peu moins de et qui se transmute en oxygène 18 (dans 97 % des cas par désintégration β et sinon par capture électronique).
HalogénoalcaneLes halogénoalcanes ou halogénures d'alkyle sont une sous famille des hydrocarbures halogénés ; ce sont les dérivés halogénés des alcanes. Parmi eux, on trouve notamment les CFC (chlorofluorocarbures), les HFC (hydrofluorocarbures) et des chloroalcanes C10-C13 considérés comme cancérigènes (substances dangereuses à éliminer des rejets d’ici 2020 pour la directive cadre sur l'eau). Les halogénoalcanes sont des alcanes dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes d'halogène.
PolytétrafluoroéthylèneLe polytétrafluoroéthylène (sigle PTFE) est un fluoropolymère issu du tétrafluoroéthylène. Ce polymère technique a été découvert par hasard en 1938 par le chimiste Roy J. Plunkett (1910-1994) qui travaillait pour la société américaine E.I. du Pont de Nemours and Company, appelée couramment « du Pont de Nemours » et officiellement abrégée en « DuPont ». Il fut introduit commercialement en 1949. Il est commercialisé sous les marques déposées Téflon, Hostalen, Hostaflon, Fluon ou Soreflon.
Carbon–fluorine bondThe carbon–fluorine bond is a polar covalent bond between carbon and fluorine that is a component of all organofluorine compounds. It is one of the strongest single bonds in chemistry (after the B–F single bond, Si–F single bond, and H–F single bond), and relatively short, due to its partial ionic character. The bond also strengthens and shortens as more fluorines are added to the same carbon on a chemical compound. As such, fluoroalkanes like tetrafluoromethane (carbon tetrafluoride) are some of the most unreactive organic compounds.
Électrophilevignette|Formule structurelle du trifluorure de bore BF3 Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé nucléophile. En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise. Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléop
HalogénationL'halogénation est une réaction chimique qui permet d'introduire un ou plusieurs atomes d'halogène dans une réaction. En fonction de l'élément impliqué, on parle de fluoration, chloration, bromation ou d'iodation. Les halogènes ayant des propriétés similaires, ces réactions sont assez semblables. Il existe plusieurs réactions d'halogénation différentes : l'addition radicalaire ; la substitution radicalaire ; l'halogénation des cétones ; l'addition électrophile des halogènes sur les alcènes ou alcynes (dihalogénation et hydrohalogénation) ; la substitution électrophile aromatique sur les noyaux aromatiques.
Reactive intermediateIn chemistry, a reactive intermediate or an intermediate is a short-lived, high-energy, highly reactive molecule. When generated in a chemical reaction, it will quickly convert into a more stable molecule. Only in exceptional cases can these compounds be isolated and stored, e.g. low temperatures, matrix isolation. When their existence is indicated, reactive intermediates can help explain how a chemical reaction takes place.
Intermédiaire réactionnelUn intermédiaire réactionnel est une espèce participant à un mécanisme réactionnel et qui n'est ni un réactif, ni un produit dans l'équation-bilan de la réaction. Il apparaît donc en tant que produit dans au moins un acte élémentaire (réaction fondamentale d'un mécanisme réactionnel) et en tant que réactif dans au moins un autre acte élémentaire. On distingue les intermédiaires réactionnels très réactifs, appelés centres actifs.
Voie métaboliqueUne voie métabolique est un ensemble de réactions chimiques catalysées par une série d'enzymes qui agissent de manière séquentielle. Chaque réaction constitue une étape d'un processus complexe de synthèse ou de dégradation d'une molécule biologique finale. Dans une voie métabolique, le produit de la réaction catalysée par une enzyme sert de substrat pour la réaction suivante. Les voies métaboliques peuvent être linéaires, ramifiées (ou branchées), voire cycliques.
Acide perfluorooctanoïqueL’acide perfluorooctanoïque (APFO ou PFOA en anglais), aussi connu sous les noms de C8 et de perfluorooctanoate, est un acide carboxylique perfluoré et un tensioactif fluoré synthétique (il n'est pas produit dans la nature), très stable et donc extrêmement persistant (quasi indéfiniment) dans l'environnement où on le trouve presque partout (pollution diffuse), jusque dans l'Arctique.
Polyfluorure de vinylidèneLe poly(fluorure de vinylidène) est un polymère du fluorure de vinylidène. Son nom anglais est « PolyVinyliDene Fluoride », ce qui explique son code ISO : PVDF. Il est commercialisé sous les noms Dyflor (Evonik), Foraflon, Kynar (Arkema) et Solef (Solvay). Le PVDF est un fluoropolymère thermoplastique semi-cristallin (taux de cristallinité voisin de 50 %) très résistant. À l'instar des autres fluoropolymères, il supporte les rayons ultraviolets, a une bonne résistance au feu et aux agents chimiques les plus corrosifs, et a d'ailleurs été utilisé en premier lieu pour l'isolation électrique.
Mécanisme réactionnelEn chimie, un mécanisme réactionnel est l'enchainement d'étapes, de réactions élémentaires, par lequel un changement chimique a lieu. Bien que, pour la plupart des réactions, seul le bilan global (transformation des réactifs en produits) soit observable directement, des expériences permettent de déterminer la séquence possible des étapes du mécanisme réactionnel associé. Un mécanisme réactionnel décrit en détail ce qui se passe à chaque étape d'une transformation chimique.
Alcynethumb|200px|Exemples d’alcynes. Les alcynes sont des hydrocarbures possédant une insaturation caractérisée par la présence d’une triple liaison carbone-carbone. Les deux carbones sont hybridés sp. La triple liaison est la combinaison de deux liaisons π et d’une liaison σ. La densité électronique de la molécule est répartie de façon cylindrique le long de la liaison C-C. On dit que l’on a affaire à un alcyne vrai ou à un alcyne terminal si R ou R' est un hydrogène.
TetrafluoroammoniumThe tetrafluoroammonium cation (also known as perfluoroammonium) is a positively charged polyatomic ion with chemical formula NF4+. It is equivalent to the ammonium ion where the hydrogen atoms surrounding the central nitrogen atom have been replaced by fluorine. Tetrafluoroammonium ion is isoelectronic with tetrafluoromethane CF4, trifluoramine oxide ONF3 and the tetrafluoroborate BF4- anion. The tetrafluoroammonium ion forms salts with a large variety of fluorine-bearing anions.
Fluorure d'hydrogèneLe fluorure d'hydrogène est un gaz incolore de formule chimique HF (un atome d'hydrogène (H) et un atome de fluor (F)). Il a une odeur piquante, il est très corrosif et très facilement liquéfiable. Théoriquement, le fluorure d'hydrogène devrait être un gaz difficilement liquéfiable or il est liquide à température ambiante. Cette anomalie est due au fait que le fluorure d'hydrogène se présente sous forme dimérisée (HF)2. La molécule de fluorure d’hydrogène HF est une molécule diatomique constituée d’un atome d’hydrogène H et d'un atome de fluor F, liés par une liaison simple.
Acide sulfoniqueLes acides sulfoniques sont une classe de composés organosulfurés de formule générale R−S(=O)2−OH, où R est un groupe alkyle ou aryle et S(=O)2(OH) est l'hydroxyde de sulfonyle. En tant que substituant, ce groupe est appelé groupe sulfo. Les acides sulfoniques peuvent être considérés comme des dérivés de l'acide sulfurique, dont l'un des groupes hydroxyle serait remplacé par un substituant organique.
