Couplage croiséEn chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.
Réaction de couplageEn chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière.
Réaction de SuzukiLa réaction de Suzuki, réaction de Suzuki-Miyaura ou couplage de Suzuki-Miyaura est une réaction de couplage et utilisée en chimie organique dans laquelle un groupe aryle et un deuxième groupe aryle se condensent pour donner une seule molécule. Généralement, cette réaction utilise un acide boronique réagissant avec un dérivé halogéné, tel un brome ou un iode avec un catalyseur au palladium. Cette réaction chimique a été publiée pour la première fois en 1979 par Akira Suzuki (鈴木章) (qui a reçu le prix Nobel de chimie en 2010 pour cette découverte) et Norio Miyaura (宮浦憲夫).
Couplage de HiyamaLe couplage de Hiyama est une réaction de couplage entre un organosilane et un halogénure organique ou un triflate, catalysée par du palladium parfois assisté par du nickel. Ce couplage a été décrit pour la première fois par Yasuo Hatanaka et Tamejiro Hiyama en 1988. Dans la publication initiale de 1988, le 1-iodonaphtalène réagit avec le triméthylvinylsilane pour produire le 1-vinylnaphtalène avec une catalyse au chlorure d'allylpalladium. Cette réaction dispose de plusieurs avantages.
Couplage de SonogashiraLe couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par Kenkichi Sonogashira et Nobue Hagihara en 1975. Solvant de type amine. vignette|droite|450px|Mécanisme réactionnel A-B : Addition oxydante B-C (couplé avec F-G) : Transmetallation de l'alcyne du cuivre au complexe de palladium C-D : Réorganisation des ligands du palladium D-A : Elimination réductrice De plus, le couplage de Sonogashira comprend un co-cycle E-F-G qui permet in fine la transmétallation de l'alcyne sur le palladium.
Acide grasUn acide gras est un acide carboxylique à chaîne aliphatique. Les acides gras naturels possèdent une chaîne carbonée de 4 à de carbone (rarement au-delà de 28) et typiquement en nombre pair, car la biosynthèse des acides gras, catalysée par l'acide gras synthase, procède en ajoutant de façon itérative des groupes de deux atomes de carbone grâce à l'acétyl-CoA. Par extension, le terme est parfois utilisé pour désigner tous les acides carboxyliques à chaîne hydrocarbonée non-cyclique.
Réaction de HeckLa réaction de Heck est la réaction chimique entre un dérivé halogéné insaturé ou un triflate insaturé avec un alcène en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium pour former un alcène substitué. Cette réaction a été introduite par le chimiste américain Richard Heck qui a reçu en 2010 le prix Nobel de chimie pour cette réaction. La réaction est réalisée en présence d'un catalyseur au palladium. Le catalyseur peut être le tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) ou l'acétate de palladium(II).
Acide carboxyliquethumb|Modèle éclaté d'un groupe carboxyle. Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant un groupe carboxyle (–C(O)OH). Ce sont des acides et leurs bases conjuguées sont appelées ions carboxylate. En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un atome d'oxygène et lié par une liaison simple à un groupe hydroxyle : -OH. En chimie, les acides carboxyliques R-COOH constituent avec les acides sulfoniques R-SO3H les deux types d'acides de la chimie organique.
Couplage de KumadaUn couplage de Kumada ou couplage de Kumada-Corriu est une réaction de couplage croisé de chimie organique entre un réactif de Grignard alkyle ou aryle et un dérivé halogéné aryle ou vinyle catalysé par du nickel ou du palladium. Cette réaction est importante en synthèse organique car elle permet de synthétiser des composés de styrène. Ce type de réaction a été découverte de manière indépendante par deux groupes en 1972.
Conception de médicamentLa conception de médicament, plus précisément conception de substance pharmacologiquement active plus connue sous sa dénomination anglaise Drug design est l'ensemble des processus nécessaires à l'élaboration d'un médicament. Dans l'industrie pharmaceutique, ces processus peuvent-être subdivisés et répartis en quatre phases ou étapes : La phase de recherche La phase de développement La phase clinique La phase de mise sur le marché Remarque : Les phases de recherche et développement sont communément dénommées R&D.
Couplage azoUn couplage azo ou couplage azoïque est une réaction organique entre un composé chimique diazonium aromatique et d'un autre composé qui produit un composé azoïque. Dans cette réaction de substitution aromatique électrophile, l'électrophile est le cation aryldiazonium et le nucléophile est un arène activé. Dans la plupart des cas, comme dans les exemples ci-dessous, le composé diazonium est également aromatique. Le traitement de l'aniline par l'acide nitreux produit un sel de diazonium, dans une réaction de diazotisation.
Chimie organiqueLa chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.
Groupe fonctionnelEn chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé lalcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques.
Produit natureldroite|vignette|Le paclitaxel (Taxol) est un produit naturel dérivé de l'if. Un produit naturel est un composé chimique ou une substance produite par un organisme vivant, c'est-à-dire qui se trouve dans la nature. Au sens le plus large, un produit naturel est toute substance produite par la vie. Les produits naturels peuvent également être préparés par synthèse chimique (semi-synthèse et synthèse totale) et ont joué un rôle central dans le développement du domaine de la chimie organique en fournissant des cibles synthétiques difficiles.
OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
Petite moléculeEn biochimie, une petite molécule est un composé organique de faible masse moléculaire qui par définition n'est pas un polymère. En pharmacologie, ce terme est restreint aux molécules qui ont une forte affinité pour des biopolymères tels que des protéines, les acides nucléiques ou les polysaccharides et modifient leur fonction ou leur activité biologique en se liant à eux. On fixe à environ la borne supérieure de la masse d'une petite molécule, ce qui correspond à la limite en dessous de laquelle les molécules peuvent diffuser à travers la membrane cellulaire pour atteindre leur cible à l'intérieur de la cellule.
Acide gras essentielLes acides gras essentiels ou indispensables, (ou anciennement vitamine F), constituent une famille d'acides gras contenant plusieurs liaisons doubles, que ne peuvent fabriquer les mammifères, qui doivent les trouver dans leur alimentation. Lorsque les acides gras essentiels ont été découverts en 1923, ils ont été appelés vitamine F, appellation depuis tombée en désuétude. L’organisme des mammifères est capable de synthétiser des acides gras à partir de l’acide oléique.
Formule topologiqueLa formule topologique est une représentation moléculaire simplifiée utilisée en chimie organique et développée par le chimiste organicien Friedrich Kekulé. Une formule topologique fait abstraction de la représentation des atomes de carbone et d'hydrogène pour ne montrer que la structure du squelette. Le squelette d'un composé organique est la chaîne d'atomes qui, connectés les uns aux autres, forme l'essentiel de la structure du composé représenté alors que les groupes fonctionnels sont considérés comme des substituants (des « rajouts ») du squelette.
Synthèse chimiqueUne synthèse chimique est un enchaînement de réactions chimiques mis en œuvre volontairement ou non permettant l'obtention d'un ou de plusieurs produits finaux, parfois avec isolation de composés chimiques intermédiaires. Les synthèses chimiques peuvent avoir lieu à toutes sortes d'échelles : du laboratoire de recherche (de l'ordre du gramme ou moins) à l'industrie chimique (souvent de l'ordre de la tonne ou plus) ou dans la nature (biosynthèses).
Liaison carbone-hydrogèneLa liaison C-H est une liaison chimique entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène, qu'on trouve principalement dans les composés organiques. Les liaisons C-H ont une longueur de liaison de 1.09 Å et une énergie de liaison autour de 413 kJ/mol (voir tableau). En utilisant l'échelle de Pauling, la différence d'électronégativité entre les deux atomes est de 0.4. Cette valeur plutôt faible est le signe d'une liaison covalente. Les composés qui contiennent uniquement des liaisons C-H et C-C sont: les alcanes, les alcènes, les alcynes et les composés aromatiques.
