Alcynethumb|200px|Exemples d’alcynes. Les alcynes sont des hydrocarbures possédant une insaturation caractérisée par la présence d’une triple liaison carbone-carbone. Les deux carbones sont hybridés sp. La triple liaison est la combinaison de deux liaisons π et d’une liaison σ. La densité électronique de la molécule est répartie de façon cylindrique le long de la liaison C-C. On dit que l’on a affaire à un alcyne vrai ou à un alcyne terminal si R ou R' est un hydrogène.
Nitrilevignette|Nitrile Le groupement nitrile correspond à ≡N (-C≡N est le groupe cyano ou carbonitrile) et les règles IUPAC de dénomination des nitriles sont claires : par exemple, CH3-C≡N est l'acétonitrile ou éthanenitrile ou cyanométhane CH3CH2-C≡N est le propanenitrile ou le cyanoéthane CH2=CH-C≡N est l'acrylonitrile ou 2-propènenitrile ou cyanoéthène C6H5-C≡N est le benzonitrile (pas phénonitrile) ou cyanobenzène Les nitriles font partie de la famille des dérivés d'acides carboxyliques. Certains d'entre eux sont toxiques.
Addition nucléophilevignette|Schéma d'une addition nucléophile sur un carbonyle En chimie organique, une réaction nucléophile s'effectue entre un substrat quelconque et un réactif nucléophile. Une addition, en chimie, consiste en l'ajout d'un atome ou groupe d'atomes sur un substrat possédant une liaison insaturée. Un nucléophile est un atome ou une molécule qui présente une forte affinité pour les substances électrophiles.
OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
Acide aminévignette|Structure générique d'un acide , classe d'acides aminés majeure en biochimie entrant notamment dans la constitution des protéines. La chaîne latérale est ici représentée par le symbole R en magenta, tandis que le est orangé. vignette| Structure et classification des aminés protéinogènes des eucaryotes. La pyrrolysine n'y figure pas car on ne la trouve que chez certaines archées méthanogènes. vignette|Structure de la gabapentine.
Chimie organiqueLa chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.
Substitution radicalaireLa substitution radicalaire (SR) est un type de réaction de substitution dans lequel l'intermédiaire réactionnel est un radical. Ce type de réaction ne peut se produire que lorsque des espèces radicales sont formées, c'est-à-dire une réaction en présence de lumière ultraviolette (UV) qui provoque le clivage homolytique de molécules normales, ou en présence d'une espèce formant spontanément des radicaux, comme un peroxyde.
AlkynylationIn organic chemistry, alkynylation is an addition reaction in which a terminal alkyne () is added to a carbonyl group () to form an α-alkynyl alcohol (). When the acetylide is formed from acetylene (), the reaction gives an α-ethynyl alcohol. This process is often referred to as ethynylation. Such processes often involve metal acetylide intermediates. The principal reaction of interest involves the addition of the acetylene () to a ketone () or aldehyde (): RR'C=O + HC#CR'' -> RR'C(OH)C#CR'' The reaction proceeds with retention of the triple bond.
Radical (chimie)Un radical (souvent appelé radical libre) est une espèce chimique possédant un ou plusieurs électrons non appariés sur sa couche externe. L'électron se note par un point. La présence d'un électron célibataire confère à ces molécules, la plupart du temps, une grande instabilité (elles ne respectent pas la règle de l'octet), ce qui signifie qu'elles ont la possibilité de réagir avec de nombreux composés dans des processus le plus souvent non spécifiques, et que leur durée de vie est très courte.
AcétylureL'acétylure ou acétylénure ou éthynure ou encore dicarbure est un anion divalent de formule C22− ou (C≡C)2−. C'est la base conjuguée de l'éthyne, C2H2 ou H-C≡C-H, le prototype des alcynes qui se comporte comme un acide faible, c'est-à-dire qui peut perdre ses deux protons. Ce terme est aussi utilisé pour tout anion monovalent de la forme R-C≡C−, où R peut être tout substituant organique monovalent comme hydrogénoacétylure, H-C≡C− ou méthylacétylure, H3C-C≡C−.
AlkyleLes alkyles dérivent des alcanes par la perte d'un atome d'hydrogène. Ils peuvent désigner des radicaux ou des substituants sur des molécules organiques complexes. Les alkyles ne sont pas considérés comme des groupes fonctionnels. Les alkyles sont des radicaux hautement instables qui ne sont pas isolables à température ambiante. Les chaînes hydrocarbonées sont le squelette de base en chimie organique.
Couplage de SonogashiraLe couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par Kenkichi Sonogashira et Nobue Hagihara en 1975. Solvant de type amine. vignette|droite|450px|Mécanisme réactionnel A-B : Addition oxydante B-C (couplé avec F-G) : Transmetallation de l'alcyne du cuivre au complexe de palladium C-D : Réorganisation des ligands du palladium D-A : Elimination réductrice De plus, le couplage de Sonogashira comprend un co-cycle E-F-G qui permet in fine la transmétallation de l'alcyne sur le palladium.
Acide aminé non protéinogèneUn acide aminé non protéinogène est un acide aminé qui ne peut pas être incorporé dans les protéines lors de la traduction de l'ARN messager par les ribosomes. De tels acides aminés peuvent malgré tout être présents dans les protéines, mais dans ce cas ils se forment à partir de résidus d'acides aminés protéinogènes par modification post-traductionnelle ; ils peuvent également ne jamais se trouver dans des protéines et remplir d'autres fonctions physiologiques au sein des cellules.
NucléophileEn chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est une espèce chimique attirée par les espèces chargées positivement, par opposition à une espèce électrophile. Un nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, ils sont par définition des bases de Lewis.
Amine (chimie)vignette|100px|Structure de l'ammoniac. Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont au moins un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe carboné. Si l'un des atomes de carbone lié à l'atome d'azote (N) fait partie d'un groupe carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849 par Wurtz, les amines furent initialement appelées « alcaloïdes artificiels ». On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon qu'il y a un, deux ou trois radicaux (ou groupes) liés à l'atome d'azote.
Réactif de GrignardLes réactifs de Grignard, également appelés organomagnésiens mixtes, sont une classe de composés chimiques couramment utilisés en synthèse organique, notamment en chimie fine, comme dans l'industrie pharmaceutique. Ce sont des halogénures organomagnésiens de formule générique RMgX, où R représente un résidu organique, généralement alkyle ou aryle, et X représente un halogène, en général le brome ou le chlore, parfois l'iode et exceptionnellement le fluor.
Substitution nucléophileEn chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.
Addition radicalaireUne addition radicalaire est un type de réaction d'addition en chimie organique impliquant un radical. Cette addition peut avoir lieu entre un radical et un non-radical, ou entre deux radicaux. La plupart des réactions d'addition radicalaire se font selon un mécanisme de réaction en chaîne : amorçage (initiation en anglais) : création de radicaux, à partir d'un précurseur non radicalaire. Celui-ci peut s'effectuer de deux façons : soit à partir d'une espèce qui spontanément forme des radicaux (typiquement un peroxyde).
AlkylationL'alkylation est une réaction chimique constituée du transfert d'un groupement alkyle d'une molécule organique à une autre. Elle conduit donc à l'augmentation du nombre d'atomes de carbone d'un composé organique. Au cours d'un procédé classique de raffinage du pétrole, les réactions d'alkylation combinent des oléfines de faible masse moléculaire (mélange de propylène et de butylène) avec de l'isobutane en présence d'un catalyseur, généralement l'acide sulfurique ou l'acide fluorhydrique.
AcétonitrileL'acétonitrile, ou cyanure de méthyle, est un composé chimique de formule CH3CN. Ce liquide incolore, d'odeur sucrée, est le nitrile organique le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant. L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la production de l'acrylonitrile, c'est pourquoi la tendance à la production d'acétonitrile suit généralement celle de l'acrylonitrile. Les plus grands producteurs de cette molécule aux États-Unis sont INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical, et Sterling Chemicals.
