Chiralité (chimie)Le concept de la chiralité existe également dans d'autres domaines. En chimie, un composé est dit chiral (du grec χείρ : la main) s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Il existe un certain nombre de raisons pour lesquelles une molécule peut être chirale : la présence d'un ou plusieurs centres asymétriques (sauf certaines conditions particulières de symétrie) ; une forme en hélice ; un plan de chiralité. Énantiomérie Si une molécule est chirale, elle possède au moins deux formes dites énantiomères qui se différencient par une configuration absolue opposée.
RacémiqueEn chimie, un racémique ou racémate est un mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre et dextrogyre d'un composé chiral. Autrement dit, pour le cas des molécules contenant un seul carbone asymétrique, fréquentes en chimie organique, un racémique contient à proportions égales les deux formes (R,S) selon la nomenclature des configurations absolues (règles de Cahn, Ingold et Prelog). Le premier racémique identifié comme tel fut l'acide racémique que Louis Pasteur analysa comme étant un mélange de deux stéréoisomères d'un dérivé de l'acide tartrique, le tartrate d'ammonium et de sodium.
RacemizationIn chemistry, racemization is a conversion, by heat or by chemical reaction, of an optically active compound into a racemic (optically inactive) form. This creates a 1:1 molar ratio of enantiomers and is referred to as a racemic mixture (i.e. contain equal amount of (+) and (−) forms). Plus and minus forms are called Dextrorotation and levorotation. The D and L enantiomers are present in equal quantities, the resulting sample is described as a racemic mixture or a racemate.
ChiralitéLa chiralité (du grec χείρ, kheir : main) est une importante propriété reliant les notions de symétrie et d'orientation, intervenant dans diverses branches de la science. Un objet ou un système est appelé chiral s’il n'est pas superposable à son image dans un miroir. Cet objet et son image miroir constituent alors deux formes différentes qualifiées d'énantiomorphes (du grec formes opposées) ou, en se référant à des molécules, des conformations spatiales « gauches » et « droites » appelées énantiomères dotés d'une asymétrie moléculaire tridimensionnelle.
Résolution chiraleEn stéréochimie, la résolution chirale est la séparation des énantiomères d'une molécule chirale, c'est-à-dire le procédé de séparation d'un composé racémique en ses énantiomères. Un désavantage de la résolution chirale, comparativement à la synthèse asymétrique directe d'un des énantiomères, est qu'elle ne fournit que 50 % du même énantiomère.
Danishefsky Taxol total synthesisThe Danishefsky Taxol total synthesis in organic chemistry is an important third Taxol synthesis published by the group of Samuel Danishefsky in 1996 two years after the first two efforts described in the Holton Taxol total synthesis and the Nicolaou Taxol total synthesis. Combined they provide a good insight in the application of organic chemistry in total synthesis. Danishefsky's route to Taxol has many similarities with that of Nicolaou. Both are examples of convergent synthesis with a coupling of the A and the C ring from two precursors.
Synthèse chimiqueUne synthèse chimique est un enchaînement de réactions chimiques mis en œuvre volontairement ou non permettant l'obtention d'un ou de plusieurs produits finaux, parfois avec isolation de composés chimiques intermédiaires. Les synthèses chimiques peuvent avoir lieu à toutes sortes d'échelles : du laboratoire de recherche (de l'ordre du gramme ou moins) à l'industrie chimique (souvent de l'ordre de la tonne ou plus) ou dans la nature (biosynthèses).
DièneLes diènes sont des hydrocarbures qui contiennent deux doubles liaisons. Les diènes peuvent être répartis en 3 groupes en fonction des positions relatives des liaisons doubles : les diènes non conjugués ont leurs doubles liaisons séparées par deux ou plus liaisons simples ; les diènes conjugués ont leurs doubles liaisons séparées par une seule liaison simple ; les diènes cumulés, appelés allènes, ont leurs doubles liaisons portées par le même carbone. Les composés qui contiennent plus de deux doubles liaisons sont appelés polyènes.
Auxiliaire chiralUn auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.
Synthèse organiquevignette|Schéma réactionnel de la préparation du diène de Danishefsky La synthèse organique est une branche de la synthèse chimique qui est concernée par la création de composés organiques à l'aide de réactions organiques. Les molécules organiques ont souvent un degré de complexité plus élevé que celles dites inorganiques. De nos jours, la synthèse organique occupe une place importante en chimie organique. À l'intérieur de celle-ci, on distingue deux principaux champs de recherche : la synthèse totale et la méthodologie.
Synthèse totaleEn chimie organique, la synthèse totale est en principe la synthèse chimique complète de molécules organiques à partir de morceaux plus simples et habituellement sans recourir à des processus biologiques. Dans la pratique, ces morceaux plus simples sont commercialement disponibles en grandes quantités et sont souvent des précurseurs pétrochimiques. Parfois, des produits « naturels » (comme le sucre) sont utilisés comme point de départ : il est fait l'hypothèse qu'ils sont fabriqués naturellement ou qu'ils peuvent être recréés à partir de leur éléments constitutifs.
Synthèse peptidiqueEn chimie organique, la synthèse peptidique est la production de peptides, des composés organiques, dans lesquels des acides aminés sont liés par l'intermédiaire de liaisons amide, qui dans ce cas prennent le nom de liaisons peptidiques. Le processus biologique de la production de peptides longs (protéines) est connu comme la biosynthèse des protéines. Les peptides sont synthétisés par le couplage du groupe carboxyle d'un acide aminé avec le groupe amino de l'acide aminé suivant dans la molécule.
Groupe protecteurEn chimie organique on appelle groupe protecteur (ou groupement protecteur) un groupe fonctionnel introduit dans la molécule à partir d'une fonction chimique pour masquer tout ou partie de sa réactivité. L'introduction d'un groupe protecteur a pour but d'améliorer la sélectivité des réactions suivantes. Lors d'une synthèse multi-étapes, il est courant de se retrouver aux prises avec des problèmes de chimiosélectivité lorsque plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors d'une même réaction.
Synthèse asymétriquevignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér
AcylationEn chimie organique, une acylation est une réaction au cours de laquelle un groupement acyle est ajouté à une molécule, ce groupement étant transféré depuis un agent acylant. Les halogénures d'acyle sont très utilisés comme agents acylants. En effet, ils forment des électrophiles puissants en présence de catalyseurs de type acides de Lewis. Ainsi, l'acylation de Friedel-Crafts utilise le chlorure d'acétyle pour effectuer une acylation du benzène, en présence de chlorure d'aluminium, selon un mécanisme de type substitution électrophile aromatique.
Composé carbonylé α,β-insaturéUn composé carbonylé α,β-insaturé est un composé carbonylé, c'est-à-dire un aldéhyde ou une cétone, dont le carbone en α de du groupe carbonyle possède une fonction alcène. Les composés carbonylés α,β-insaturés sont des composés assez utilisés en synthèse organique car les carbones 1 et 3 sont sites électrophiles. Dans cette nomenclature, 1 désigne l'atome de carbone portant l'atone d'oxygène de la fonction cétone et 3 l'atome de carbone en β de la fonction carbonyle.
OrganocatalysisIn organic chemistry, organocatalysis is a form of catalysis in which the rate of a chemical reaction is increased by an organic catalyst. This "organocatalyst" consists of carbon, hydrogen, sulfur and other nonmetal elements found in organic compounds. Because of their similarity in composition and description, they are often mistaken as a misnomer for enzymes due to their comparable effects on reaction rates and forms of catalysis involved.
