IsonitrileUn isonitrile, isocyanure, également, plus anciennement, une carbylamine, est un composé organique contenant le groupe fonctionnel isocyanure C≡N-. Les isonitriles ont été découverts en 1867 par A. Gautier et August Wilhelm von Hofmann, mais n’ont été étudiés qu’à partir de 1960. Ces composés ont été mis à l’écart pour deux raisons principales: d’une part à cause de leur odeur souvent désagréable et d’autre part à cause de l’ambiguïté liée à leur double réactivité.
Groupe fonctionnelEn chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé lalcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques.
Amine (chimie)vignette|100px|Structure de l'ammoniac. Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont au moins un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe carboné. Si l'un des atomes de carbone lié à l'atome d'azote (N) fait partie d'un groupe carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849 par Wurtz, les amines furent initialement appelées « alcaloïdes artificiels ». On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon qu'il y a un, deux ou trois radicaux (ou groupes) liés à l'atome d'azote.
Azide-alkyne Huisgen cycloadditionThe azide-alkyne Huisgen cycloaddition is a 1,3-dipolar cycloaddition between an azide and a terminal or internal alkyne to give a 1,2,3-triazole. Rolf Huisgen was the first to understand the scope of this organic reaction. American chemist Karl Barry Sharpless has referred to this cycloaddition as "the cream of the crop" of click chemistry and "the premier example of a click reaction". In the reaction above azide 2 reacts neatly with alkyne 1 to afford the product triazole as a mixture of 1,4-adduct (3a) and 1,5-adduct (3b) at 98 °C in 18 hours.
DécarboxylationLa décarboxylation est une réaction chimique au cours de laquelle une molécule de dioxyde de carbone () est éliminée (généralement par chauffage) d'une molécule organique portant un groupe carboxyle, selon le schéma général suivant : L'intérêt synthétique de cette réaction est de supprimer un groupe qui peut avoir servi d'intermédiaire de synthèse afin de se ramener à un alcane. Cette réaction est plus ou moins facile en fonction du groupe R. Pour un acide simple (comme l'acide éthanoïque), la température de décarboxylation est supérieure à .
Nitrilevignette|Nitrile Le groupement nitrile correspond à ≡N (-C≡N est le groupe cyano ou carbonitrile) et les règles IUPAC de dénomination des nitriles sont claires : par exemple, CH3-C≡N est l'acétonitrile ou éthanenitrile ou cyanométhane CH3CH2-C≡N est le propanenitrile ou le cyanoéthane CH2=CH-C≡N est l'acrylonitrile ou 2-propènenitrile ou cyanoéthène C6H5-C≡N est le benzonitrile (pas phénonitrile) ou cyanobenzène Les nitriles font partie de la famille des dérivés d'acides carboxyliques. Certains d'entre eux sont toxiques.
Liaison chimiqueUne liaison chimique est une interaction durable entre plusieurs atomes, ions ou molécules, à une distance permettant la stabilisation du système et la formation d'un agrégat ou d'une substance chimique. Les électrons, chargés négativement, gravitent autour d’un noyau constitué de protons chargés positivement. Les deux corps s’attirent du fait de la force électrostatique s’exerçant entre les électrons et les protons. Ainsi, un électron positionné entre deux noyaux sera attiré par les deux corps chargés positivement, et les noyaux seront attirés par l’électron.
OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
HalogénoalcaneLes halogénoalcanes ou halogénures d'alkyle sont une sous famille des hydrocarbures halogénés ; ce sont les dérivés halogénés des alcanes. Parmi eux, on trouve notamment les CFC (chlorofluorocarbures), les HFC (hydrofluorocarbures) et des chloroalcanes C10-C13 considérés comme cancérigènes (substances dangereuses à éliminer des rejets d’ici 2020 pour la directive cadre sur l'eau). Les halogénoalcanes sont des alcanes dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes d'halogène.
Catalysevignette|Intérieur du musée de la catalyse à Widnes en Angleterre. En chimie, la catalyse (du grec ancien : , « détacher ») se réfère à l'accélération ou la réorientation de la cinétique de réaction au moyen d'un catalyseur, et dans certains cas à la sélectivité pour diriger la réaction dans un sens privilégié (réaction concurrente, production d'un produit plutôt qu'un autre). Le catalyseur est utilisé en quantité beaucoup plus faible que les produits réactifs. Il n'apparait pas en général dans le bilan de réaction, donc pas dans son équation globale.
PseudohalogèneLes pseudohalogènes sont des composés binaires inorganiques de la forme XY où X peut être un cyanure, cyanate, thiocyanate, et Y est un de ces mêmes groupes ou un vrai halogène. Toutes les combinaisons ne sont pas connues, ni forcément stables. Comme exemple, il existe le cyanogène, (CN)2, et le cyanure d'iode (ICN). Les anions correspondants se comportent dans de nombreuses circonstances comme des halogènes où la présence de double ou triple liaisons internes ne semblent pas affecter leur comportement chimique.
MéthyllithiumLe méthyllithium est un composé chimique de formule . Il s'agit d'une substance très réactive utilisée en solution dans les solvants aprotiques tels que l'éther diéthylique, le tétrahydrofurane (THF) et le diméthoxyéthane (DME). Il est employé en synthèse organique et en chimie des organométalliques. Il présente une structure oligomérique aussi bien en solution qu'à l'état solide. Il doit être utilisé en conditions anhydres car il réagit très vigoureusement avec l'eau ; il est également dégradé par l'oxygène et le dioxyde de carbone.
Amine aromatiqueLes amines aromatiques sont des amines liées à un ou plusieurs cycles aromatiques, plus ou moins toxiques selon leurs caractéristiques chimiques. Des amines aromatiques sont utilisées ou produites dans de nombreux processus industriels (dans l'industrie chimique principalement). Elles sont regroupées dans une même famille chimique mais leur toxicité est variable d'une substance à l'autre. Dispersées dans l'environnement, l'eau ou les aliments, ces amines sont des polluants ou contaminants indésirables.
Liaison σUne liaison σ (prononcé sigma) est une liaison chimique covalente formée par le recouvrement axial de deux orbitales atomiques. Dans une molécule diatomique homonucléaire, la densité électronique est maximum le long de l'axe internucléaire, lequel n'est intersecté par aucun plan nodal. De telles liaisons peuvent résulter du recouvrement d'orbitales , , ou , où z est l'axe internucléaire. Dans ces molécules, le concept de est équivalent à celui d'orbitale moléculaire σ.
Organic azideAn organic azide is an organic compound that contains an azide (–) functional group. Because of the hazards associated with their use, few azides are used commercially although they exhibit interesting reactivity for researchers. Low molecular weight azides are considered especially hazardous and are avoided. In the research laboratory, azides are precursors to amines. They are also popular for their participation in the "click reaction" between an azide and an alkyne and in Staudinger ligation.
Liaison ioniqueUne liaison ionique (ou liaison électrovalente) est un type de liaison chimique qui peut être formé par une paire d'atomes possédant une grande différence d'électronégativité (par convention, supérieure à 1,7) typiquement entre un non-métal et un métal. Le métal donne un ou plusieurs électrons pour former un ion chargé positivement (cation). Le non-métal capte ces électrons pour former un ion chargé négativement (anion). Les deux ions formés possèdent fréquemment une configuration électronique de gaz rare (ils respectent la règle de l'octet ou la règle du duet).
Tris(2-aminoéthyl)amineLa tris(2-aminoéthyl)amine est un composé organique de formule semi-développée N(CH2CH2NH2)3. Ce liquide incolore, soluble dans l'eau et fortement basique, comprend un centre amine tertiaire et trois groupes amine primaire pendants. Appelé plus souvent tren, il est l'archétype d'un ligand tripode d'intérêt en chimie de coordination. Tren est C3-symétrique, c'est donc un ligand tétradentate qui forme des complexes stables avec les métaux de transition, en particulier ceux aux états d'oxydation II et III.
Liaison hydrogènevignette|Liaison hydrogène entre des molécules d'eau. La liaison hydrogène ou pont hydrogène est une force intermoléculaire ou intramoléculaire impliquant un atome d'hydrogène et un atome électronégatif comme l'oxygène, l'azote et le fluor. L'intensité d'une liaison hydrogène est intermédiaire entre celle d'une liaison covalente et celle des forces de van der Waals (en général les liaisons hydrogène sont plus fortes que les interactions de van der Waals).
Schmidt reactionIn organic chemistry, the Schmidt reaction is an organic reaction in which an azide reacts with a carbonyl derivative, usually an aldehyde, ketone, or carboxylic acid, under acidic conditions to give an amine or amide, with expulsion of nitrogen. It is named after Karl Friedrich Schmidt (1887–1971), who first reported it in 1924 by successfully converting benzophenone and hydrazoic acid to benzanilide. The intramolecular reaction was not reported until 1991 but has become important in the synthesis of natural products.
DicarbonylIn organic chemistry, a dicarbonyl is a molecule containing two carbonyl () groups. Although this term could refer to any organic compound containing two carbonyl groups, it is used more specifically to describe molecules in which both carbonyls are in close enough proximity that their reactivity is changed, such as 1,2-, 1,3-, and 1,4-dicarbonyls. Their properties often differ from those of monocarbonyls, and so they are usually considered functional groups of their own.