AldolisationL'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée.
Auxiliaire chiralUn auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.
Synthèse totaleEn chimie organique, la synthèse totale est en principe la synthèse chimique complète de molécules organiques à partir de morceaux plus simples et habituellement sans recourir à des processus biologiques. Dans la pratique, ces morceaux plus simples sont commercialement disponibles en grandes quantités et sont souvent des précurseurs pétrochimiques. Parfois, des produits « naturels » (comme le sucre) sont utilisés comme point de départ : il est fait l'hypothèse qu'ils sont fabriqués naturellement ou qu'ils peuvent être recréés à partir de leur éléments constitutifs.
Kinetic resolutionIn organic chemistry, kinetic resolution is a means of differentiating two enantiomers in a racemic mixture. In kinetic resolution, two enantiomers react with different reaction rates in a chemical reaction with a chiral catalyst or reagent, resulting in an enantioenriched sample of the less reactive enantiomer. As opposed to chiral resolution, kinetic resolution does not rely on different physical properties of diastereomeric products, but rather on the different chemical properties of the racemic starting materials.
Addition de MichaelL'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β-insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β-insaturé, des nitriles et des amides α,β-insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées. Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.
Groupe protecteurEn chimie organique on appelle groupe protecteur (ou groupement protecteur) un groupe fonctionnel introduit dans la molécule à partir d'une fonction chimique pour masquer tout ou partie de sa réactivité. L'introduction d'un groupe protecteur a pour but d'améliorer la sélectivité des réactions suivantes. Lors d'une synthèse multi-étapes, il est courant de se retrouver aux prises avec des problèmes de chimiosélectivité lorsque plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors d'une même réaction.
Synthèse asymétriquevignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér
EnolateIn organic chemistry, enolates are organic anions derived from the deprotonation of carbonyl () compounds. Rarely isolated, they are widely used as reagents in the synthesis of organic compounds. Enolate anions are electronically related to allyl anions. The anionic charge is delocalized over the oxygen and the two carbon sites. Thus they have the character of both an alkoxide and a carbanion. Although they are often drawn as being simple salts, in fact they adopt complicated structures often featuring aggregates.
VinyleLe vinyle est, selon l’Union internationale de chimie pure et appliquée, l’autre nom qui est donné à l’éthényle de formule développée suivante : vignette|centré|Vinyle (où R est le reste de la chaîne carbonée à laquelle l’alkyle « vinyle » est rattaché). Le polychlorure de vinyle est une matière plastique très utilisée. Elle est obtenue par la polymérisation du chlorure de vinyle.
Éther d'énol silyléupright=0.67|vignette|Éther d'énol silylé. En chimie organique, un éther d'énol silylé est un groupe fonctionnel combinant un éther d'énol et un éther de silyle unis par leur atome d'oxygène. Les composés de ce type constituent d'importants intermédiaires en synthèse organique. On peut les obtenir en faisant réagir des cétones en présence d'une base forte et de chlorure de triméthylsilyle, ou d'une base faible et de triflate de triméthylsilyle. Ils se forment également par capture d'un énolate apparu au cours d'une réaction d'addition conjuguée.
Danishefsky Taxol total synthesisThe Danishefsky Taxol total synthesis in organic chemistry is an important third Taxol synthesis published by the group of Samuel Danishefsky in 1996 two years after the first two efforts described in the Holton Taxol total synthesis and the Nicolaou Taxol total synthesis. Combined they provide a good insight in the application of organic chemistry in total synthesis. Danishefsky's route to Taxol has many similarities with that of Nicolaou. Both are examples of convergent synthesis with a coupling of the A and the C ring from two precursors.
Wender Taxol total synthesisWender Taxol total synthesis in organic chemistry describes a Taxol total synthesis (one of six to date) by the group of Paul Wender at Stanford University published in 1997. This synthesis has much in common with the Holton Taxol total synthesis in that it is a linear synthesis starting from a naturally occurring compound with ring construction in the order A,B,C,D. The Wender effort is shorter by approximately 10 steps. Raw materials for the preparation of Taxol by this route include verbenone, prenyl bromine, allyl bromide, propiolic acid, Gilman reagent, and Eschenmoser's salt.
Groupe fonctionnelEn chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé lalcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques.
Vinyl halideIn organic chemistry, a vinyl halide is a compound with the formula CH2=CHX (X = halide). The term vinyl is often used to describe any alkenyl group. For this reason, alkenyl halides with the formula RCH=CHX are sometimes called vinyl halides. From the perspective of applications, the dominant member of this class of compounds is vinyl chloride, which is produced on the scale of millions of tons per year as a precursor to polyvinyl chloride. Polyvinyl fluoride is another commercial product.
ÉnolUn énol est un alcène avec une fonction alcool en position vinylique. La nomenclature énol provient de la contraction de « ène » (pour alcène) et « ol » (pour alcool). Formule générale de la fonction énol : centré Le plus simple des énols est l'éthénol (ou alcool vinylique). Les énols sont les formes tautomères des aldéhydes et des cétones énolisables (« transformables en énol »), c’est-à-dire possédant un atome d'hydrogène sur le carbone en α de la fonction carbonyle.
Produit natureldroite|vignette|Le paclitaxel (Taxol) est un produit naturel dérivé de l'if. Un produit naturel est un composé chimique ou une substance produite par un organisme vivant, c'est-à-dire qui se trouve dans la nature. Au sens le plus large, un produit naturel est toute substance produite par la vie. Les produits naturels peuvent également être préparés par synthèse chimique (semi-synthèse et synthèse totale) et ont joué un rôle central dans le développement du domaine de la chimie organique en fournissant des cibles synthétiques difficiles.
Suite de Fibonaccivignette|Une juxtaposition de carrés dont les côtés ont pour longueur des nombres successifs de la suite de Fibonacci : 1, 1, 2, 3, 5, 8, 13 et 21. En mathématiques, la suite de Fibonacci est une suite d'entiers dans laquelle chaque terme est la somme des deux termes qui le précèdent. Notée , elle est définie par , et pour . Les termes de cette suite sont appelés nombres de Fibonacci et forment la : vignette|Représentation géométrique de la fraction continue de φ faisant apparaître les nombres de la suite de Fibonacci.
Nombre d'oxydationLe nombre d'oxydation (n.o.), ou degré d'oxydation (d.o.), est le nombre de charges électriques élémentaires réelles ou fictives que porte un atome au sein d'une espèce chimique (molécule, radical ou ion). Ce nombre, qui décrit l'état d'oxydation de l'atome, caractérise l'état électronique de l'élément chimique correspondant en considérant la charge réelle (dans le cas d'un ion monoatomique) ou fictive (si cet élément est combiné).
Synthèse organiquevignette|Schéma réactionnel de la préparation du diène de Danishefsky La synthèse organique est une branche de la synthèse chimique qui est concernée par la création de composés organiques à l'aide de réactions organiques. Les molécules organiques ont souvent un degré de complexité plus élevé que celles dites inorganiques. De nos jours, la synthèse organique occupe une place importante en chimie organique. À l'intérieur de celle-ci, on distingue deux principaux champs de recherche : la synthèse totale et la méthodologie.
HydrocyanationL'hydrocyanation est une réaction d'addition d'un proton H et d'un anion cyanure CN sur un substrat, généralement un alcène, un alcyne ou un composé carbonylé, ce qui donne un nitrile –C≡N. Ce dernier peut ensuite être converti en d'autres groupes fonctionnels, par exemple amine primaire ou acide carboxylique –COOH. Dans l'industrie, cette réaction est catalysée par des catalyseurs homogènes au nickel, typiquement des complexes de nickel à ligands ester de phosphite . Une réaction type est par exemple : HCN ⟶ .
